§ 47. Аминокислоты

Химические свойства аминокислот

Молекулы аминокислот содержат одновременно аминогруппу —NH2  и карбоксильную группу —COOH, поэтому им присущи свойства как аминов, так и карбоновых кислот.

1. Взаимодействие с кислотами

Подобно аминам, аминокислоты образуют соли при взаимодействии с кислотами:

Интересно знать

Часто в инструкциях по применению лекарств, купленных в аптеке, можно прочитать длинное название действующего вещества лекарства и приписку «гидрохлорид». Что это значит? Молекулы многих лекарственных препаратов содержат аминогруппы, которые легко окисляются даже кислородом воздуха. Если же аминогруппу перевести в солевую форму, она окажется намного устойчивее к окислению, при этом, как правило, увеличивается растворимость лекарственного препарата. На практике нейтрализация аминогрупп осуществляется взаимодействием с хлороводородом HCl. Отсюда и название «гидрохлорид».

2. Взаимодействие со щелочами

Подобно карбоновым кислотам, аминокислоты реагируют со щелочами с образованием солей:Следовательно, аминокислоты образуют соли и с кислотами, и со щелочами. То есть аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями.

Растворы аминокислот не изменяют окраску индикаторов. Это объясняется тем, что амино- и карбоксильная группы в аминокислотах нейтрализуют друг друга.

3. Образование сложных эфиров

Как и карбоновые кислоты, аминокислоты образуют сложные эфиры при взаимодействии со спиртами. Катализаторами данной реакции являются неорганические кислоты (например, HCl):

Обратите внимание, что в ходе реакции HCl не только выполняет роль катализатора, но и взаимодействует с аминогруппой, образуя соль.

4. Образование пептидов

При определённых условиях молекулы аминокислот могут реагировать друг с другом:

В ходе реакции от карбоксильной группы одной молекулы аминокислоты отщепляется группа —OH,  а  от  аминогруппы  другой  молекулы — атом водорода. В результате формируется ковалентная связь между двумя аминокислотными остатками, и образуется молекула воды. Группа атомов  называется пептидной, или амидной, группой, а связь между аминокислотными остатками — пептидной, или амидной, связью.

При взаимодействии двух молекул аминокислот образуется дипептид. Дипептид может взаимодействовать со следующей молекулой аминокислоты с образованием трипептида и т. д.