§ 47. Аминокислоты
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Химия. 10 класс |
| Книга: | § 47. Аминокислоты |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Воскресенье, 5 Май 2024, 04:51 |
Аминокислоты
В молекулах аминокислот содержатся одновременно аминогруппа —NH2 и карбоксильная группа —COOH. Попробуем сконструировать такую молекулу. Для этого к атому углерода присоединим карбоксильную группу и аминогруппу:
Получилась простейшая аминокислота — аминоуксусная, или глицин.
Ближайшим гомологом глицина является аминокислота аланин:
Номенклатура аминокислот
Названия аминокислот состоят из названия соответствующей карбоновой кислоты с приставкой амино-, перед которой указано положение аминогруппы:
Иногда при построении названий аминокислот положение аминогруппы обозначают не цифрами, а буквами греческого алфавита:
Некоторые аминокислоты имеют тривиальные названия, например, аминоэтановая кислота называется глицин, а 2-аминопропановая — аланин.
Физические свойства аминокислот
Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, многие из них имеют сладкий вкус. Температуры плавления аминокислот достаточно высоки, так, tпл аминоуксусной кислоты равна 233 °С. Это указывает на то, что между молекулами аминокислот имеется очень сильное взаимодействие.
Химические свойства аминокислот
Молекулы аминокислот содержат одновременно аминогруппу —NH2 и карбоксильную группу —COOH, поэтому им присущи свойства как аминов, так и карбоновых кислот.
1. Взаимодействие с кислотами
Подобно аминам, аминокислоты образуют соли при взаимодействии с кислотами:
Интересно знать
Часто в инструкциях по применению лекарств, купленных в аптеке, можно прочитать длинное название действующего вещества лекарства и приписку «гидрохлорид». Что это значит? Молекулы многих лекарственных препаратов содержат аминогруппы, которые легко окисляются даже кислородом воздуха. Если же аминогруппу перевести в солевую форму, она окажется намного устойчивее к окислению, при этом, как правило, увеличивается растворимость лекарственного препарата. На практике нейтрализация аминогрупп осуществляется взаимодействием с хлороводородом HCl. Отсюда и название «гидрохлорид».
2. Взаимодействие со щелочами
Подобно карбоновым кислотам, аминокислоты реагируют со щелочами с образованием солей:
Следовательно, аминокислоты образуют соли и с кислотами, и со щелочами. То есть аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями.
Растворы аминокислот не изменяют окраску индикаторов. Это объясняется тем, что амино- и карбоксильная группы в аминокислотах нейтрализуют друг друга.
3. Образование сложных эфиров
Как и карбоновые кислоты, аминокислоты образуют сложные эфиры при взаимодействии со спиртами. Катализаторами данной реакции являются неорганические кислоты (например, HCl):
Обратите внимание, что в ходе реакции HCl не только выполняет роль катализатора, но и взаимодействует с аминогруппой, образуя соль.
4. Образование пептидов
При определённых условиях молекулы аминокислот могут реагировать друг с другом:
В ходе реакции от карбоксильной группы одной молекулы аминокислоты отщепляется группа —OH, а от аминогруппы другой молекулы — атом водорода. В результате формируется ковалентная связь между двумя аминокислотными остатками, и образуется молекула воды. Группа атомов 
называется пептидной, или амидной, группой, а связь между аминокислотными остатками — пептидной, или амидной, связью.
При взаимодействии двух молекул аминокислот образуется дипептид. Дипептид может взаимодействовать со следующей молекулой аминокислоты с образованием трипептида и т. д.
Получение аминокислот
α-Аминокислоты могут быть получены из соответствующих карбоновых кислот. Для этого сначала атом водорода α-углеродного атома карбоновой кислоты замещают на галоген (§ 33):
Затем атом галогена в молекуле α-галогензамещённой карбоновой кислоты замещают аминогруппой:
Выделяющийся в ходе реакции хлороводород взаимодействует с молекулами аммиака:
поэтому для реакции с 1 моль хлоруксусной кислоты требуется 2 моль аммиака:
Применение аминокислот
В живых организмах, в том числе в организме человека, из аминокислот образуются белки. Некоторые аминокислоты используют в качестве лекарственных средств и пищевых добавок. Аминокислоты применяются для получения высокомолекулярных соединений, из которых изготавливают волокна и пластмассы.
Рассмотрим получение синтетического волокна капрон. Образование полимера, из которого получают волокно, можно представить следующей схемой:
Остатки 6-аминогексановой кислоты в капроне связаны амидными связями, поэтому волокно капрон относится к полиамидным. Поскольку макромолекулы капрона получают синтетическим путём, то капрон — синтетическое волокно. В нашей стране капрон получают на филиале «Завод Химволокно» ОАО «Гродно Азот». Ещё одним примером синтетических волокон является полиэфирное волокно лавсан (§ 38).
О синтетическом волокне — нейлоне — вы узнаете, перейдя по ссылке в QR-коде.
|
Аминокислоты — органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппу —NH2 и карбоксильную группу —COOH. Аминокислотам присущи свойства как аминов, так и карбоновых кислот. Аминокислоты образуют соли при взаимодействии и с кислотами, и со щелочами. Следовательно, аминокислоты — амфотерные органические соединения. Растворы аминокислот не изменяют окраску индикаторов, поскольку амино- и карбоксильная группы в аминокислотах нейтрализуют друг друга. Молекулы аминокислот могут реагировать друг с другом, образуя пептиды. Поликонденсацией 6-аминогексановой кислоты получают синтетическое волокно капрон. |
*Нейлон
Нейлон образуется в результате поликонденсации гексаметилендиамина (амина, в молекуле которого имеются две аминогруппы и шесть метиленовых 
СН2 групп) с адипиновой кислотой, в молекуле которой две карбоксильные и четыре метиленовые группы:
Из нейлона изготавливают волокна, которые характеризуются высокой прочностью и износостойкостью.
Вопросы и задания
1. Органическое вещество А образует соли при взаимодействии и с кислотами, и со щелочами. Укажите формулу вещества А.
2. Приведите уравнения реакций аланина: а) с соляной кислотой; б) с раствором гидроксида натрия.
3. Напишите структурную формулу дипептида, образованного остатками аланина.
4. Напишите уравнения реакций, соответствующих следующей схеме превращений:
5. Сколько различных дипептидов будет получено при нагревании смеси глицина и аланина? Приведите формулы этих дипептидов.
6. Сколько аминокислотных остатков и пептидных связей содержится в молекуле линейного (нециклического) тетрапептида?
7. Приведите уравнения реакций получения капрона, лавсана, полиэтилена, синтетического каучука из соответствующих мономеров. Какие из приведённых вами реакций являются реакциями полимеризации, а какие — поликонденсации?
8. Органическое вещество А содержит 11,97 % азота, 9,40 % водорода и 27,35 % кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества B с пропанолом-1, насыщенным хлороводородом, и последующим вытеснением из соли. Известно, что вещество B имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.
а) Установите молекулярную формулу вещества А.
б) Составьте уравнения протекающих реакций.
9*. В результате сжигания 3,045 г трипептида в кислороде было получено 1,755 г воды, 4,620 г углекислого газа и 504 см3 (н. у.) азота. Установите молекулярную формулу трипептида, если известно, что его молекула содержит три атома азота. Сколько изомерных трипептидов соответствует установленной вами молекулярной формуле? Приведите их структурные формулы. Учитывайте, что в составе трипептида содержатся остатки только α-аминокислот.