Химия. 10 класс

Амины можно получить из нитросоединений, с которыми вы познакомились при изучении нитрования бензола (§ 20). Сущность реакции получения аминов из нитросоединений становится понятной, если рассмотреть формулы нитросоединений и аминов:

Как видно, чтобы получить амин из нитросоединения, необходимо в молекуле нитросоединения «заменить» атомы кислорода на атомы водорода, то есть восстановить вещество. Приведём схему такой реакции:

Приведённая схема не показывает, какое вещество используется для восстановления нитросоединения, восстановитель здесь условно обозначен [H].

Рассмотрим, какие вещества используют на практике для восстановления нитросоединений.

Восстановление нитросоединений водородом в присутствии катализатора:

Восстановление нитросоединений водородом в момент выделения. Для получения анилина таким методом в колбу помещают нитробензол, концентрированную соляную кислоту и железные опилки. Железо взаимодействует с соляной кислотой с образованием водорода, который в первый момент выделяется в атомарном виде:

Атомарный водород обладает высокой реакционной способностью и, не успев соединиться в менее активные молекулы H₂, восстанавливает нитрогруппу молекулы нитробензола:

Получающийся при этом анилин взаимодействует с соляной кислотой, образуя соль:

Суммарное уравнение реакции восстановления нитробензола водородом в момент выделения:

Из полученной соли действием щёлочи вытесняют анилин:

Таким образом, процесс получения анилина путём восстановления нитробензола водородом в момент выделения можно отразить схемой:

Интересно знать

Реакция получения аминов восстановлением нитросоединений носит имя выдающегося русского химика Николая Николаевича Зинина (1812–1880). Он не только внёс значительный вклад в развитие органической химии, но и создал блестящую школу русских химиков-органиков. Его учениками были Александр Михайлович Бутлеров — основоположник теории строения органических соединений и Александр Порфирьевич Бородин, выдающийся химик и композитор — автор оперы «Князь Игорь».

О других методах получения аминов вы можете узнать, перейдя по ссылке в QR-коде.

Амины широко используются в органическом синтезе. Они являются исходными веществами для получения красителей, лекарственных препаратов и многих других веществ.