§ 32. Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства

Физические свойства

В таблице 32.1 приведены формулы, названия и температуры кипения некоторых карбоновых кислот.

Таблица 32.1. Формулы, названия и температуры кипения некоторых карбоновых кислот

Формула

Название

tкип, °С

HCOOH

метановая кислота

101

CH3COOH

этановая кислота

118

CH3СН2COOH

пропановая кислота

141

CH3СН2СН2COOH

бутановая кислота

164

CH3СН2СН2СН2COOH

пентановая кислота

185

Как видно из данных таблицы, температуры кипения карбоновых кислот значительно выше, чем у альдегидов с тем же числом атомов углерода в молекуле. В отличие от альдегидов, среди карбоновых кислот нет газообразных при комнатной температуре веществ. Отсутствие газообразных веществ мы уже встречали в гомологическом ряду одноатомных спиртов (§ 23). В параграфе 23 указана причина высоких температур кипения спиртов — образование между их молекулами водородных связей. Образование водородных связей между молекулами спиртов возможно благодаря наличию полярных групп OH.

В молекулах карбоновых кислот, как и в спиртах, имеется группа OH:

Поэтому между молекулами карбоновых кислот также образуются водородные связи:

Водородные связи достаточно сильно удерживают молекулы карбоновых кислот друг возле друга, затрудняя переход в газообразное состояние, поэтому карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения.

Простейшие представители карбоновых кислот при обычных условиях представляют собой жидкости с резким запахом. С увеличением размера углеводородного радикала температуры кипения карбоновых кислот увеличиваются. Высшие карбоновые кислоты — пальмитиновая и стеариновая — твёрдые вещества.

Муравьиная, уксусная и пропановая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, то есть можно приготовить водные растворы этих кислот любого состава. По мере увеличения числа атомов углерода в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается. Высшие карбоновые кислоты — пальмитиновая и стеариновая — в воде нерастворимы.

По систематической номенклатуре карбоксильная группа обозначается сочетанием «-овая кислота».

В соответствии с систематической номенклатурой название карбоновой кислоты состоит из названия углеводорода с тем же, что и у кислоты, числом атомов углерода в молекуле и окончания «-овая кислота». Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Между молекулами карбоновых кислот образуются водородные связи, что обусловливает их высокие температуры кипения.