§ 25. Многоатомные спирты

Химические свойства многоатомных спиртов

Молекулы многоатомных спиртов содержат гидроксильные группы. Поэтому многоатомные спирты могут вступать в те же химические реакции, что и одноатомные спирты.

1. Взаимодействие со щелочными металлами

Так же, как и одноатомные, многоатомные спирты реагируют со щелочными металлами. В ходе реакции атомы водорода гидроксильных групп замещаются на атомы металла:

2. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии с  галогеноводорородами  гидроксильные  группы в молекулах многоатомных спиртов замещаются на атомы галогена. Приведём уравнение реакции этиленгликоля с бромоводородом:

Замещение второй гидроксильной группы протекает труднее, чем первой.

3. Взаимодействие с азотной кислотой

При взаимодействии многоатомных спиртов с азотной кислотой в молекулу спирта вместо атомов водорода гидроксильных групп вводятся группы —NO2. Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая является катализатором. Приведём уравнение реакции глицерина с азотной кислотой:

Продукт реакции — нитроглицерин — бесцветная маслянистая жидкость. Он легко взрывается (склонен к детонации), поэтому в чистом виде не используется. Нитроглицерин является сосудорасширяющим средством, поэтому он входит в состав лекарственных препаратов.

Со щелочными металлами, галогеноводородами и азотной кислотой реагируют не только многоатомные, но и одноатомные спирты. В то же время многоатомные спирты могут вступать в реакции, которые не протекают в случае одноатомных спиртов. Такой реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II).

4. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Для проведения этой реакции в пробирку наливают раствор щёлочи, затем немного раствора сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):

Затем в пробирку с осадком добавляют водный раствор этиленгликоля. При этом гидроксид меди(II) растворяется и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с этиленгликолем происходит вследствие образования комплексного соединения:

Видео 25.1.
Качественная реакция
на многоатомные спирты

Аналогично в реакцию с гидроксидом меди(II) вступает глицерин. С помощью этой реакции легко отличить водные растворы многоатомных спиртов от растворов других органических веществ, поэтому взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.