§ 25. Многоатомные спирты

Многоатомные спирты

В молекулах многоатомных спиртов, в отличие от одноатомных, содержится не одна, а несколько гидроксильных групп. Приведём формулы простейших двухатомного и трёхатомного спиртов:

Обратите внимание, что в молекулах многоатомных спиртов гидроксильные группы находятся у разных атомов углерода. Вещества, в которых две гидроксильные группы соединены с одним и тем же атомом углерода, неустойчивы и не могут быть получены в свободном виде. Такие вещества сразу же отщепляют молекулу воды:

В связи с этим молекула двухатомного спирта должна содержать не менее двух атомов углерода, трёхатомного — трёх и т. д.

Простейший двухатомный спирт называется этиленгликоль, трёхатомный — глицерин. Эти вещества похожи друг на друга по физическим свойствам и представляют собой бесцветные вязкие жидкости. Между молекулами многоатомных спиртов, как и между молекулами одноатомных спиртов, образуются водородные связи, поэтому этиленгликоль и глицерин имеют высокие температуры кипения: 198 °С и 290 °С соответственно. Полярные гидроксильные группы придают многоатомным спиртам растворимость в воде. Этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.

Названия многоатомных спиртов строят так же, как и названия одноатомных. Наличие в молекуле двух гидроксильных групп обозначается сочетанием -диол, трёх -триол и т. д. Назовём этиленгликоль и глицерин по номенклатуре ИЮПАК:

Состав молекул этиленгликоля и глицерина различается на группу CH—OH, а не СН2:

То есть этиленгликоль и глицерин не являются гомологами. Ближайшим гомологом этиленгликоля является пропандиол-1,2:

Ближайший гомолог глицерина — бутантриол-1,2,3: