§ 17. Алкадиены
Вопросы и задания
1. Напишите структурные формулы двух сопряжённых алкадиенов состава С5Н8 и назовите их. Какое из приведённых вами веществ может существовать в виде цис- и транс-изомеров?
2. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, которые получаются в результате присоединения к молекуле бутадиена-1,3: а) одной молекулы брома; б) одной молекулы водорода; в) двух молекул брома. Учтите возможность образования продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.
3. Напишите формулы возможных продуктов, образующихся при последовательном присоединении к молекуле бутадиена-1,3 сначала одной молекулы брома, а затем одной молекулы хлора.
4. Какими особенностями строения объясняется эластичность каучука?
5. Как опытным путём доказать наличие двойных связей в макромолекулах каучука?
6. Приведите формулы натурального и синтетического (бутадиенового) каучуков. Являются ли гомологами их мономеры?
7*. Один из видов синтетических каучуков — бутилкаучук — характеризуется такими ценными свойствами, как высокая эластичность, химическая стойкость, газонепроницаемость. Он используется для изготовления автомобильных камер, мембран, прорезиненных тканей, электроизоляционных материалов и др. Бутилкаучук синтезируют путём совместной полимеризации 2-метилпропена (изобутилена) и изопрена. Макромолекулы бутилкаучука содержат звенья обоих мономеров.
а) Напишите структурные формулы мономерных звеньев бутилкаучука.
б) Бутилкаучук массой 26,22 г может обесцветить 48 г 5%-го раствора брома в CCl4. Рассчитайте, сколько мономерных звеньев изобутилена приходится на одно мономерное звено изопрена в бутилкаучуке.
8*. Изобразите пространственное строение молекулы изопрена. Укажите тип гибридизации каждого атома углерода.
9*. Диены, в молекулах которых двойные связи располагаются у одного атома углерода (CH2 C
CH2), называются диенами с кумулированными двойными связями. Диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя и более одинарными связями (CH2
CH
CH2
CH
CH2), называются диенами с изолированными двойными связями. Приведите структурные формулы изомерных диенов состава C5H8. Укажите среди них диены с кумулированными, сопряжёнными и изолированными двойными связями и дайте названия всем соединениям. Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекулах этих соединений.
10*. Какой углеводород является продуктом полного гидрирования изопрена? Напишите уравнение реакции и назовите образовавшееся вещество.
11*. Напишите структурные формулы всех веществ, которые могут быть получены в результате присоединения одной или двух молекул брома к молекуле изопрена. Дайте названия этим веществам.
12*. Какую массу каучука можно получить по методу Лебедева из 1 м3 технического спирта плотностью 0,79 г/см3, содержащего 96 % этанола по массе, если выход реакции получения бутадиена-1,3 равен 95 %, а реакции полимеризации 98 %?
(Ответ: 414,4 кг.)