§ 18. Алкины

Алкины

Атомы углерода могут быть связаны между собой не только одинарными или двойными, но также тройными связями. Простейшим углеводородом, содержащим тройную связь, является этин или ацетилен . Рассмотрим его строение.

Каждый атом углерода в ацетилене образует четыре химические связи. Образование этих связей происходит за счёт четырёх атомных орбиталей:


Вспомним строение этилена:    

Атомы углерода в этой молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации. За счет sp2-гибридных орбиталей каждый атом углерода образует три σ-связи: две связи с атомами водорода и одну — с соседним углеродом:

Вторая связь между атомами углерода образуется за счёт бокового перекрывания негибридных p-орбиталей атомов углерода — это π-связь:

Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

В молекуле ацетилена H img C img C img H имеется тройная связь. Она со  стоит из одной σ- и двух π-связей. Так как π-связи образуются за счёт перекрывания негибридных p-орбиталей, то в гибридизации будут принимать участие одна s- и одна p-орбитали атомов углерода. Такой тип гибридизации называется sp-гибридизация:

sp-Гибридные орбитали располагаются на одной прямой, под углом 180°. Две не участвующие в гибридизации р-орбитали атома углерода сохраняют свою первоначальную форму и располагаются взаимно перпендикулярно:

За счёт перекрывания гибридных орбиталей каждый атом углерода образует две σ-связи — одну связь с атомом водорода и одну — с соседним углеродом:

Орбитали, не участвующие в гибридизации, формируют две π-связи между атомами углерода:

Таким образом, в молекуле ацетилена имеется три σ-связи и две π-связи:

Молекула ацетилена линейная, валентный угол равен 180о. Связь между атомами углерода тройная:


Тройная связь короче двойной и одинарной: в молекуле ацетилена длина связи между атомами углерода равна 0,120 нм. Напомним, что в молекулах этилена и этана длина связи между атомами углерода составляет 0,134 и 0,154 нм соответственно.

Ацетилен является простейшим представителем алкинов — нециклических углеводородов, молекулы которых содержат одну тройную связь.

Ближайший  гомолог  ацетилена  —  пропин CH3 img C img CH.  Молекулярная формула пропина С3Н4. Так как соседние члены гомологического ряда различаются по составу на группу СН2, очевидно, что следующий гомолог должен иметь состав С4Н6. Отсюда легко можно вывести общую формулу алкинов СnH2n–2. Как вы уже  знаете,  общую  формулу  СnH2n–2  имеют  также алкадиены.