§ 46. Химические свойства, получение и применение аминов
Химические свойства анилина
Структурная формула анилина:
Из-за влияния бензольного кольца на аминогруппу некоторые свойства анилина отличаются от химических свойств насыщенных аминов. С другой стороны, аминогруппа в молекуле анилина оказывает влияние на свойства бензольного кольца.
Реакции по аминогруппе
Из-за влияния бензольного кольца на аминогруппу оснóвные свойства анилина выражены слабее, чем у насыщенных аминов. Так, в отличие от насыщенных аминов, водный раствор анилина не изменяет окраску индикаторов. В то же время, подобно насыщенным аминам, анилин образует соли при взаимодействии с кислотами:
или
Реакции замещения в бензольном кольце
В молекуле анилина аминогруппа влияет на свойства бензольного кольца, облегчая замещение атомов водорода. Так, при смешивании раствора анилина с бромной водой наблюдается её обесцвечивание и выпадение белого осадка. Уравнение протекающей реакции:
В результате реакции происходит замещение трёх атомов водорода бензольного кольца атомами брома и образуется 2,4,6-триброманилин. Отметим, что замещение атома водорода бензольного кольца атомом брома возможно и для бензола, но условия протекания реакции гораздо более жёсткие, чем для анилина. Напомним, что подобное влияние на бензольное кольцо оказывает гидроксильная группа в молекуле фенола (§ 27).