§ 25. Многоатомные спирты
Химические свойства многоатомных спиртов
Молекулы многоатомных спиртов содержат гидроксильные группы. Поэтому многоатомные спирты могут вступать в те же химические реакции, что и одноатомные спирты.
1. Взаимодействие со щелочными металлами
Так же, как и одноатомные, многоатомные спирты реагируют со щелочными металлами. В ходе реакции атомы водорода гидроксильных групп замещаются на атомы металла:
2. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии с галогеноводорородами гидроксильные группы в молекулах многоатомных спиртов замещаются на атомы галогена. Приведём уравнение реакции этиленгликоля с бромоводородом:
Замещение второй гидроксильной группы протекает труднее, чем первой.
При взаимодействии многоатомных спиртов с азотной кислотой в молекулу спирта вместо атомов водорода гидроксильных групп вводятся группы —NO2. Реакция протекает в присутствии концентрированной серной кислоты, которая является катализатором. Приведём уравнение реакции глицерина с азотной кислотой:

Продукт реакции — нитроглицерин — бесцветная маслянистая жидкость. Он легко взрывается (склонен к детонации), поэтому в чистом виде не используется. Нитроглицерин является сосудорасширяющим средством, поэтому он входит в состав лекарственных препаратов.
Со щелочными металлами, галогеноводородами и азотной кислотой реагируют не только многоатомные, но и одноатомные спирты. В то же время многоатомные спирты могут вступать в реакции, которые не протекают в случае одноатомных спиртов. Такой реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II).
4. Взаимодействие с гидроксидом меди(II)
Для проведения этой реакции в пробирку наливают раствор щёлочи, затем немного раствора сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
Затем в пробирку с осадком добавляют водный раствор этиленгликоля. При этом гидроксид меди(II) растворяется и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с этиленгликолем происходит вследствие образования комплексного соединения:
Качественная реакция
на многоатомные спирты
Аналогично в реакцию с гидроксидом меди(II) вступает глицерин. С помощью этой реакции легко отличить водные растворы многоатомных спиртов от растворов других органических веществ, поэтому взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты.