§ 46. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне амінаў
Атрыманне амінаў
Аміны можна атрымаць з нітразлучэнняў, з якімі вы пазнаёміліся пры вывучэнні нітравання бензолу (§ 20). Сутнасць рэакцыі атрымання амінаў з нітразлучэнняў становіцца зразумелай, калі разгледзець формулы нітразлучэнняў і амінаў:
Як бачна, каб атрымаць амін з нітразлучэння, неабходна ў малекуле нітразлучэння «замяніць» атамы кіслароду на атамы вадароду, гэта значыць аднавіць рэчыва. Прывядзём схему такой рэакцыі:
Прыведзеная схема не паказвае, якое рэчыва выкарыстоўваецца для аднаўлення нітразлучэння, адноўнік тут умоўна пазначаны [H]. Разгледзім, якія рэчывы выкарыстоўваюць на практыцы для аднаўлення нітразлучэнняў.
Аднаўленне нітразлучэнняў вадародам у прысутнасці каталізатара:
Аднаўленне нітразлучэнняў вадародам у момант вылучэння. Для атрымання аніліну такім метадам у колбу змяшчаюць нітрабензол, канцэнтраваную саляную кіслату і жалезнае пілавінне. Жалеза ўзаемадзейнічае з салянай кіслатой з утварэннем вадароду, які ў першы момант вылучаецца ў атамарным выглядзе:
Атамарны вадарод мае высокую рэакцыйную здольнасць і, не паспеўшы злучыцца ў менш актыўныя малекулы H2, аднаўляе нітрагрупу малекулы нітрабензолу:
Анілін, які атрымліваецца пры гэтым, узаемадзейнічае з салянай кіслатой, утвараючы соль:
Сумарнае ўраўненне рэакцыі аднаўлення нітрабензолу вадародам у момант вылучэння:
З атрыманай солі дзеяннем шчолачы выцясняюць анілін:
Такім чынам, працэс атрымання аніліну шляхам аднаўлення нітрабензолу вадародам у момант вылучэння можна адлюстраваць схемай:
Мікалаевіч Зінін
Цікава ведаць
Рэакцыя атрымання амінаў аднаўленнем нітразлучэнняў носіць імя вядомага рускага хіміка Мікалая Мікалаевіча Зініна (1812–1880). Ён не толькі зрабіў значны ўклад у развіццё арганічнай хіміі, але і стварыў бліскучую школу рускіх хімікаў-арганікаў. Яго вучнямі былі Аляксандр Міхайлавіч Бутлераў — заснавальнік тэорыі будовы арганічных злучэнняў — і Аляксандр Парфір’евіч Барадзін — вядомы хімік і кампазітар, аўтар оперы «Князь Ігар».
Аб іншых метадах атрымання амінаў вы можаце даведацца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
Аміны шырока выкарыстоўваюцца ў арганічным сінтэзе. Яны з’яўляюцца зыходнымі рэчывамі для атрымання фарбавальнікаў, лекавых прэпаратаў і многіх іншых рэчываў.
Аміны таксама, як і аміяк, праяўляюць асноўныя ўласцівасці. Водныя растворы насычаных амінаў маюць шчолачную рэакцыю і таму змяняюць афарбоўку індыкатараў. Аміны ўтвараюць солі пры ўзаемадзеянні з кіслотамі.
Аміны гараць у кіслародзе. Пры гэтым утвараюцца вуглякіслы газ, вада і азот.
Асноўныя ўласцівасці аніліну выяўлены слабей, чым у насычаных амінаў. Водны раствор аніліну не змяняе афарбоўку індыкатараў. У той жа час анілін, як і насычаныя аміны, утварае солі пры ўзаемадзеянні з кіслотамі.
Амінагрупа малекулы аніліну ўплывае на бензольнае кольца, палягчаючы замяшчэнне атамаў вадароду ў становішчах 2, 4, 6, таму, у адрозненне ад бензолу, анілін абясколервае бромную ваду.
Аміны атрымліваюць аднаўленнем нітразлучэнняў.