§ 41. Хімічныя ўласцівасці глюкозы

Хімічныя ўласцівасці глюкозы

У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.

Спачатку разгледзім рэакцыі з удзелам альдэгіднай групы малекулы глюкозы. Паколькі альдэгідная група маецца толькі ў лінейнай форме глюкозы, ва ўраўненнях рэакцыі будзем запісваць формулу глюкозы ў лінейнай форме.

1. Далучэнне вадароду. Аднаўленне

Альдэгідная група глюкозы можа далучыць малекулу вадароду. Гэта рэакцыя суправаджаецца разрывам π-сувязі паміж атамамі вугляроду і кіслароду альдэгіднай групы:

img

Шасціатамны спірт, які ўтвараецца, называецца сарбіт. Ён мае салодкі смак і выкарыстоўваецца ў якасці заменніка цукру.

У выніку далучэння вадароду малекула глюкозы аднаўляецца, таму рэакцыю з вадародам таксама называюць рэакцыяй аднаўлення.

2. Акісленне аміячным растворам аксіду серабра

Глюкоза дае якасную рэакцыю на альдэгіды, аднаўляючы серабро з аміячнага раствору аксіду серабра (рэакцыя «сярэбранага люстра»). Пры гэтым альдэгідная група малекулы глюкозы акісляецца да карбаксільнай:

img

У выніку рэакцыі ўтвараецца глюконавая кіслата.

3. Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II)

Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II) з’яўляецца якаснай рэакцыяй як на мнагаатамныя спірты, так і на альдэгіды. Глюкоза праяўляе ўласцівасці як мнагаатамных спіртоў, так і альдэгідаў. Разгледзім, што будзе назірацца пры ўзаемадзеянні глюкозы з гідраксідам медзі(II). Змяшаем у прабірцы растворы шчолачы і сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):

img

Пры дабаўленні ў прабірку воднага раствору глюкозы адбываецца растварэнне гідраксіду медзі(II) і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Такі самы эфект назіраецца пры дзеянні мнагаатамных спіртоў на свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Як і ў выпадку мнагаатамных спіртоў, растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з глюкозай адбываецца з прычыны ўтварэння растваральнага ў вадзе комплекснага злучэння (§ 25). Гэта рэакцыя з’яўляецца якаснай рэакцыяй на мнагаатамныя спірты.

У той жа час узаемадзеянне глюкозы з гідраксідам медзі(II) мае цікавую асаблівасць, якая дазваляе лёгка адрозніць глюкозу ад мнагаатамных спіртоў. Нагрэем змесціва прабіркі на полымі спіртоўкі. У выпадку мнагаатамнага спірту васількова-сіні раствор закіпіць, але афарбоўка яго не зменіцца. Проба з глюкозай паводзіць сябе зусім інакш. Пры награванні ў прабірцы спачатку ўтвараецца жоўты асадак, які потым чырванее. Сумесь, што ўтвараецца, нагадвае маркоўны сок. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:

img

Відэа 41.1. Якасная
рэакцыя на глюкозу
з гідраксідам медзі(II)

Чырвоны асадак уяўляе сабой аксід медзі(I) Cu2O. У дадзенай рэакцыі гідраксід медзі(II) аднаўляецца да аксіду медзі(I), а глюкоза акісляецца да глюконавай кіслаты.

У апісаным эксперыменце глюкоза спачатку праяўляе ўласцівасці мнагаатамнага спірту, раствараючы свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Пры награванні сумесі адбываецца рэакцыя ўжо з альдэгіднай групай глюкозы — іоны медзі(II) акісляюць яе да карбаксільнай групы.

4. Спіртавое браджэнне

Некаторыя мікраарганізмы, напрыклад дрожджы, валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў этылавы спірт. Гэты працэс называецца спіртавым браджэннем глюкозы:

img

5. Малочнакіслае браджэнне

Малочнакіслыя бактэрыі валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў малочную кіслату. Гэты працэс называецца малочнакіслым браджэннем глюкозы:

img

* Маслянакіслае
браджэнне глюкозы

Малочная кіслата з’яўляецца выдатным прыродным кансервантам. Яна ўтвараецца пры скісанні малака і змяшчаецца ў кісламалочных прадуктах (сыроватка, кефір, тварог і інш.), якія, у адрозненне ад свежага малака, могуць захоўвацца дастаткова доўга. Наяўнасцю малочнай кіслаты абумоўлены кіслы смак гэтых прадуктаў. Малочная кіслата ўтвараецца таксама ў працэсах квашання капусты, мачэння яблыкаў, сіласавання зялёных кармоў, яна перашкаджае працяканню працэсаў гніення і дазваляе захоўваць прадукты доўгі час.

З яшчэ адным відам браджэння глюкозы — маслянакіслым — вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.

Глюкоза сустракаецца ў прыродзе ў саставе разнастайнай агародніны і садавіны. Асабліва многа яе ў вінаградзе, таму глюкозу часта называюць вінаградным цукрам.

Глюкоза выкарыстоўваецца ў медыцыне як лекавы прэпарат, у прыватнасці пры аслабленні і інтаксікацыі арганізма.

У прыродзе глюкоза ўтвараецца ў зялёных раслінах у працэсе фотасінтэзу:

img

У прамысловасці глюкозу атрымліваюць з цэлюлозы і крухмалу, больш падрабязна пра гэта — у наступных параграфах.

У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.

Глюкоза дае якасную рэакцыю на мнагаатамныя спірты — утварэнне раствору васількова-сіняга колеру пры ўзаемадзеянні са свежаасаджаным гідраксідам медзі(II).

Глюкоза дае якасныя рэакцыі на альдэгідную групу, акісляючыся да глюконавай кіслаты пры награванні з гідраксідам медзі(II) або аміячным растворам аксіду серабра.

Як і альдэгіды, глюкоза далучае вадарод. Пры гэтым адбываецца аднаўленне глюкозы і ўтвараецца шасціатамны спірт сарбіт.

Пад дзеяннем бактэрый глюкоза падвяргаецца спіртавому браджэнню з утварэннем этанолу і малочнакісламу браджэнню з утварэннем малочнай кіслаты.