§ 41. Хімічныя ўласцівасці глюкозы
Хімічныя ўласцівасці глюкозы
У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.
Спачатку разгледзім рэакцыі з удзелам альдэгіднай групы малекулы глюкозы. Паколькі альдэгідная група маецца толькі ў лінейнай форме глюкозы, ва ўраўненнях рэакцыі будзем запісваць формулу глюкозы ў лінейнай форме.
1. Далучэнне вадароду. Аднаўленне
Альдэгідная група глюкозы можа далучыць малекулу вадароду. Гэта рэакцыя суправаджаецца разрывам π-сувязі паміж атамамі вугляроду і кіслароду альдэгіднай групы:
Шасціатамны спірт, які ўтвараецца, называецца сарбіт. Ён мае салодкі смак і выкарыстоўваецца ў якасці заменніка цукру.
У выніку далучэння вадароду малекула глюкозы аднаўляецца, таму рэакцыю з вадародам таксама называюць рэакцыяй аднаўлення.
2. Акісленне аміячным растворам аксіду серабра
Глюкоза дае якасную рэакцыю на альдэгіды, аднаўляючы серабро з аміячнага раствору аксіду серабра (рэакцыя «сярэбранага люстра»). Пры гэтым альдэгідная група малекулы глюкозы акісляецца да карбаксільнай:
У выніку рэакцыі ўтвараецца глюконавая кіслата.
3. Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II)
Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II) з’яўляецца якаснай рэакцыяй як на мнагаатамныя спірты, так і на альдэгіды. Глюкоза праяўляе ўласцівасці як мнагаатамных спіртоў, так і альдэгідаў. Разгледзім, што будзе назірацца пры ўзаемадзеянні глюкозы з гідраксідам медзі(II). Змяшаем у прабірцы растворы шчолачы і сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):
Пры дабаўленні ў прабірку воднага раствору глюкозы адбываецца растварэнне гідраксіду медзі(II) і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Такі самы эфект назіраецца пры дзеянні мнагаатамных спіртоў на свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Як і ў выпадку мнагаатамных спіртоў, растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з глюкозай адбываецца з прычыны ўтварэння растваральнага ў вадзе комплекснага злучэння (§ 25). Гэта рэакцыя з’яўляецца якаснай рэакцыяй на мнагаатамныя спірты.
У той жа час узаемадзеянне глюкозы з гідраксідам медзі(II) мае цікавую асаблівасць, якая дазваляе лёгка адрозніць глюкозу ад мнагаатамных спіртоў. Нагрэем змесціва прабіркі на полымі спіртоўкі. У выпадку мнагаатамнага спірту васількова-сіні раствор закіпіць, але афарбоўка яго не зменіцца. Проба з глюкозай паводзіць сябе зусім інакш. Пры награванні ў прабірцы спачатку ўтвараецца жоўты асадак, які потым чырванее. Сумесь, што ўтвараецца, нагадвае маркоўны сок. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:
Чырвоны асадак уяўляе сабой аксід медзі(I) Cu2O. У дадзенай рэакцыі гідраксід медзі(II) аднаўляецца да аксіду медзі(I), а глюкоза акісляецца да глюконавай кіслаты.
У апісаным эксперыменце глюкоза спачатку праяўляе ўласцівасці мнагаатамнага спірту, раствараючы свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Пры награванні сумесі адбываецца рэакцыя ўжо з альдэгіднай групай глюкозы — іоны медзі(II) акісляюць яе да карбаксільнай групы.
4. Спіртавое браджэнне
Некаторыя мікраарганізмы, напрыклад дрожджы, валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў этылавы спірт. Гэты працэс называецца спіртавым браджэннем глюкозы:
5. Малочнакіслае браджэнне
Малочнакіслыя бактэрыі валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў малочную кіслату. Гэты працэс называецца малочнакіслым браджэннем глюкозы:
Малочная кіслата з’яўляецца выдатным прыродным кансервантам. Яна ўтвараецца пры скісанні малака і змяшчаецца ў кісламалочных прадуктах (сыроватка, кефір, тварог і інш.), якія, у адрозненне ад свежага малака, могуць захоўвацца дастаткова доўга. Наяўнасцю малочнай кіслаты абумоўлены кіслы смак гэтых прадуктаў. Малочная кіслата ўтвараецца таксама ў працэсах квашання капусты, мачэння яблыкаў, сіласавання зялёных кармоў, яна перашкаджае працяканню працэсаў гніення і дазваляе захоўваць прадукты доўгі час.
З яшчэ адным відам браджэння глюкозы — маслянакіслым — вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
Глюкоза сустракаецца ў прыродзе ў саставе разнастайнай агародніны і садавіны. Асабліва многа яе ў вінаградзе, таму глюкозу часта называюць вінаградным цукрам.
Глюкоза выкарыстоўваецца ў медыцыне як лекавы прэпарат, у прыватнасці пры аслабленні і інтаксікацыі арганізма.
У прыродзе глюкоза ўтвараецца ў зялёных раслінах у працэсе фотасінтэзу:
У прамысловасці глюкозу атрымліваюць з цэлюлозы і крухмалу, больш падрабязна пра гэта — у наступных параграфах.
У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.
Глюкоза дае якасную рэакцыю на мнагаатамныя спірты — утварэнне раствору васількова-сіняга колеру пры ўзаемадзеянні са свежаасаджаным гідраксідам медзі(II).
Глюкоза дае якасныя рэакцыі на альдэгідную групу, акісляючыся да глюконавай кіслаты пры награванні з гідраксідам медзі(II) або аміячным растворам аксіду серабра.
Як і альдэгіды, глюкоза далучае вадарод. Пры гэтым адбываецца аднаўленне глюкозы і ўтвараецца шасціатамны спірт сарбіт.
Пад дзеяннем бактэрый глюкоза падвяргаецца спіртавому браджэнню з утварэннем этанолу і малочнакісламу браджэнню з утварэннем малочнай кіслаты.