§ 41. Хімічныя ўласцівасці глюкозы
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Хімія. 10 клас |
| Книга: | § 41. Хімічныя ўласцівасці глюкозы |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Суббота, 4 Май 2024, 14:10 |
Хімічныя ўласцівасці глюкозы
У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.
Спачатку разгледзім рэакцыі з удзелам альдэгіднай групы малекулы глюкозы. Паколькі альдэгідная група маецца толькі ў лінейнай форме глюкозы, ва ўраўненнях рэакцыі будзем запісваць формулу глюкозы ў лінейнай форме.
1. Далучэнне вадароду. Аднаўленне
Альдэгідная група глюкозы можа далучыць малекулу вадароду. Гэта рэакцыя суправаджаецца разрывам π-сувязі паміж атамамі вугляроду і кіслароду альдэгіднай групы:
Шасціатамны спірт, які ўтвараецца, называецца сарбіт. Ён мае салодкі смак і выкарыстоўваецца ў якасці заменніка цукру.
У выніку далучэння вадароду малекула глюкозы аднаўляецца, таму рэакцыю з вадародам таксама называюць рэакцыяй аднаўлення.
2. Акісленне аміячным растворам аксіду серабра
Глюкоза дае якасную рэакцыю на альдэгіды, аднаўляючы серабро з аміячнага раствору аксіду серабра (рэакцыя «сярэбранага люстра»). Пры гэтым альдэгідная група малекулы глюкозы акісляецца да карбаксільнай:
У выніку рэакцыі ўтвараецца глюконавая кіслата.
3. Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II)
Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II) з’яўляецца якаснай рэакцыяй як на мнагаатамныя спірты, так і на альдэгіды. Глюкоза праяўляе ўласцівасці як мнагаатамных спіртоў, так і альдэгідаў. Разгледзім, што будзе назірацца пры ўзаемадзеянні глюкозы з гідраксідам медзі(II). Змяшаем у прабірцы растворы шчолачы і сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):
Пры дабаўленні ў прабірку воднага раствору глюкозы адбываецца растварэнне гідраксіду медзі(II) і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Такі самы эфект назіраецца пры дзеянні мнагаатамных спіртоў на свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Як і ў выпадку мнагаатамных спіртоў, растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з глюкозай адбываецца з прычыны ўтварэння растваральнага ў вадзе комплекснага злучэння (§ 25). Гэта рэакцыя з’яўляецца якаснай рэакцыяй на мнагаатамныя спірты.
У той жа час узаемадзеянне глюкозы з гідраксідам медзі(II) мае цікавую асаблівасць, якая дазваляе лёгка адрозніць глюкозу ад мнагаатамных спіртоў. Нагрэем змесціва прабіркі на полымі спіртоўкі. У выпадку мнагаатамнага спірту васількова-сіні раствор закіпіць, але афарбоўка яго не зменіцца. Проба з глюкозай паводзіць сябе зусім інакш. Пры награванні ў прабірцы спачатку ўтвараецца жоўты асадак, які потым чырванее. Сумесь, што ўтвараецца, нагадвае маркоўны сок. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:
рэакцыя на глюкозу
з гідраксідам медзі(II)
Чырвоны асадак уяўляе сабой аксід медзі(I) Cu2O. У дадзенай рэакцыі гідраксід медзі(II) аднаўляецца да аксіду медзі(I), а глюкоза акісляецца да глюконавай кіслаты.
У апісаным эксперыменце глюкоза спачатку праяўляе ўласцівасці мнагаатамнага спірту, раствараючы свежаасаджаны гідраксід медзі(II). Пры награванні сумесі адбываецца рэакцыя ўжо з альдэгіднай групай глюкозы — іоны медзі(II) акісляюць яе да карбаксільнай групы.
4. Спіртавое браджэнне
Некаторыя мікраарганізмы, напрыклад дрожджы, валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў этылавы спірт. Гэты працэс называецца спіртавым браджэннем глюкозы:
5. Малочнакіслае браджэнне
Малочнакіслыя бактэрыі валодаюць здольнасцю ператвараць глюкозу ў малочную кіслату. Гэты працэс называецца малочнакіслым браджэннем глюкозы:
браджэнне глюкозы
Малочная кіслата з’яўляецца выдатным прыродным кансервантам. Яна ўтвараецца пры скісанні малака і змяшчаецца ў кісламалочных прадуктах (сыроватка, кефір, тварог і інш.), якія, у адрозненне ад свежага малака, могуць захоўвацца дастаткова доўга. Наяўнасцю малочнай кіслаты абумоўлены кіслы смак гэтых прадуктаў. Малочная кіслата ўтвараецца таксама ў працэсах квашання капусты, мачэння яблыкаў, сіласавання зялёных кармоў, яна перашкаджае працяканню працэсаў гніення і дазваляе захоўваць прадукты доўгі час.
З яшчэ адным відам браджэння глюкозы — маслянакіслым — вы можаце пазнаёміцца, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.
Глюкоза сустракаецца ў прыродзе ў саставе разнастайнай агародніны і садавіны. Асабліва многа яе ў вінаградзе, таму глюкозу часта называюць вінаградным цукрам.
Глюкоза выкарыстоўваецца ў медыцыне як лекавы прэпарат, у прыватнасці пры аслабленні і інтаксікацыі арганізма.
У прыродзе глюкоза ўтвараецца ў зялёных раслінах у працэсе фотасінтэзу:
У прамысловасці глюкозу атрымліваюць з цэлюлозы і крухмалу, больш падрабязна пра гэта — у наступных параграфах.
У малекуле глюкозы маюцца альдэгідная і гідраксільныя групы, таму для яе характэрны хімічныя ўласцівасці як альдэгідаў, так і мнагаатамных спіртоў.
Глюкоза дае якасную рэакцыю на мнагаатамныя спірты — утварэнне раствору васількова-сіняга колеру пры ўзаемадзеянні са свежаасаджаным гідраксідам медзі(II).
Глюкоза дае якасныя рэакцыі на альдэгідную групу, акісляючыся да глюконавай кіслаты пры награванні з гідраксідам медзі(II) або аміячным растворам аксіду серабра.
Як і альдэгіды, глюкоза далучае вадарод. Пры гэтым адбываецца аднаўленне глюкозы і ўтвараецца шасціатамны спірт сарбіт.
Пад дзеяннем бактэрый глюкоза падвяргаецца спіртавому браджэнню з утварэннем этанолу і малочнакісламу браджэнню з утварэннем малочнай кіслаты.
*Маслянакіслае браджэнне глюкозы
У выніку браджэння глюкозы можа быць атрымана бутанавая кіслата:
Астаткі бутанавай кіслаты ўваходзяць у састаў сметанковага масла, з якога яна ўпершыню была выдзелена. Таму трывіяльная назва бутанавай кіслаты — масляная кіслата, а працэс браджэння, які прыводзіць да ўтварэння маслянай кіслаты, называецца маслянакіслым браджэннем.
Пытанні і заданні
1. Водны раствор арганічнага рэчыва А змяшалі са свежаасаджаным гідраксідам медзі(II). У выніку ўтварыўся раствор васількова-сіняга колеру. Пры награванні раствору адбылося ўтварэнне цагляна-чырвонага асадку. Прапануйце магчымую формулу рэчыва А і напішыце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць.
2. У чатырох прабірках знаходзяцца водныя растворы этанолу, этаналю, этыленгліколю і глюкозы. Як пры дапамозе аднаго рэактыва ўстанавіць, якое рэчыва ў якой прабірцы знаходзіцца? Апішыце ход эксперыменту і з’явы, якія назіраюцца. Прывядзіце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць.
3. Глюкоза, падобна спіртам, можа ўтвараць складаныя эфіры. Напішыце формулу складанага эфіру, утворанага адной малекулай глюкозы і пяццю малекуламі воцатнай кіслаты. Формулу глюкозы запішыце ў цыклічнай форме.
4. Кальцыевая соль глюконавай кіслаты — глюканат кальцыю — выкарыстоўваецца ў медыцыне для папаўнення дэфіцыту іонаў Ca2+ у арганізме. Напішыце структурную формулу глюканату кальцыю.
5. У працэсе спіртавога браджэння глюкозы вылучыўся вуглякіслы газ аб’ёмам 1,12 дм3 (н. у.).
а) Напішыце ўраўненне хімічнай рэакцыі, якая пры гэтым працякала.
б) Вылічыце масу атрыманага падчас браджэння этылавага спірту.
6. Разлічыце аб’ём этылавага спірту, які можа быць атрыманы са 100 г глюкозы, калі выхад этанолу ў працэсе браджэння роўны 55 %. Шчыльнасць этанолу 0,79 г/см3.