§ 35. Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты

Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты

Раней упаміналася, што найпрасцейшай ненасычанай карбонавай кіслатой з’яўляецца акрылавая кіслата:

img

Акрылавая кіслата ўяўляе сабой бясколерную вадкасць з рэзкім пахам, добра растваральную ў вадзе, тэмпература яе кіпення роўна 141 °С.

Так як нараўне з карбаксільнай групай акрылавая кіслата змяшчае двайную сувязь C img C, то яна праяўляе ўласцівасці, характэрныя і для кіслот, і для алкенаў. Сапраўды, для акрылавай кіслаты характэрны ўсе ўласцівасці карбонавых кіслот — яна рэагуе з металамі, аксідамі металаў, шчолачамі, утварае складаныя эфіры са спіртамі. Таксама як і алкены, акрылавая кіслата ўступае ў рэакцыі далучэння па двайной сувязі C img C. Напрыклад, акрылавая кіслата абясколервае бромную ваду:

img

Падобна алкенам, акрылавая кіслата і яе вытворныя ўступаюць у рэакцыю полімерызацыі:

img

Палімеры на аснове акрылавай кіслаты шырока выкарыстоўваюцца для атрымання арганічнага шкла, сінтэтычных валокнаў і інш.

Сярод ненасычаных аднаасноўных карбонавых кіслот асаблівую цікавасць прадстаўляюць алеінавая С17Н33 img СООН, лінолевая С17Н31 img СООН і ліналенавая С17Н29 img СООН кіслоты, вуглевадародныя радыкалы якіх змяшчаюць адну, дзве і тры двайныя сувязі адпаведна.

Усе гэтыя кіслоты маюць неразгалінаваную будову, іх структурныя формулы:

img

Астаткі дадзеных кіслот уваходзяць у састаў тлушчаў. Таму, таксама як пальміцінавая і стэарынавая кіслоты, яны называюцца вышэйшымі тлустымі кіслотамі.

Таксама як пальміцінавая і стэарынавая кіслоты, ненасычаныя вышэйшыя тлустыя кіслоты нерастваральныя ў вадзе.

Відэа 35.1. Абясколерванне
бромнай вады
алеінавай кіслатой

Алеінавая, лінолевая і ліналенавая кіслоты, падобна ненасычаным вуглевадародам, могуць уступаць у рэакцыі далучэння па сувязях C img C. Напрыклад, у выніку далучэння вадароду, алеінавая кіслата ператвараецца ў стэарынавую:

img

Ненасычаныя вышэйшыя тлустыя кіслоты абясколерваюць бромную ваду (відэа 35.1).

Ліналенавая кіслата з’яўляецца адной з так званых амега-3 кіслот, бо змяшчае двайную сувязь у амега-3 пазіцыі:

img

Карысць такіх кіслот для арганізма чалавека ў цяперашні час не выклікае сумненняў. Гэтыя кіслоты не сінтэзуюцца нашым арганізмам, таму вялікае значэнне мае ўжыванне ў ежу прадуктаў, багатых гэтымі рэчывамі: тлустых гатункаў рыбы, авакада, ільнянога алею і г. д.

Ненасычаныя карбонавыя кіслоты праяўляюць хімічныя ўласцівасці, характэрныя для карбонавых кіслот і ненасычаных вуглевадародаў.

Як і іншыя карбонавыя кіслоты, ненасычаныя кіслоты рэагуюць з металамі, аксідамі і гідраксідамі металаў, уступаюць у рэакцыю этэрыфікацыі.

Падобна ненасычаным вуглевадародам, ненасычаныя карбонавыя кіслоты ўступаюць у рэакцыі далучэння па сувязях C img C.

Астаткі ненасычаных вышэйшых карбонавых кіслот уваходзяць у састаў тлушчаў.