§ 35. Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты
| Сайт: | Профильное обучение |
| Курс: | Хімія. 10 клас |
| Книга: | § 35. Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты |
| Напечатано:: | Гость |
| Дата: | Пятница, 27 Декабрь 2024, 06:12 |
Ненасычаныя аднаасноўныя карбонавыя кіслоты
Раней упаміналася, што найпрасцейшай ненасычанай карбонавай кіслатой з’яўляецца акрылавая кіслата:
Акрылавая кіслата ўяўляе сабой бясколерную вадкасць з рэзкім пахам, добра растваральную ў вадзе, тэмпература яе кіпення роўна 141 °С.
Так як нараўне з карбаксільнай групай акрылавая кіслата змяшчае двайную сувязь C 
C, то яна праяўляе ўласцівасці, характэрныя і для кіслот, і для алкенаў. Сапраўды, для акрылавай кіслаты характэрны ўсе ўласцівасці карбонавых кіслот — яна рэагуе з металамі, аксідамі металаў, шчолачамі, утварае складаныя эфіры са спіртамі. Таксама як і алкены, акрылавая кіслата ўступае ў рэакцыі далучэння па двайной сувязі C C. Напрыклад, акрылавая кіслата абясколервае бромную ваду:
Падобна алкенам, акрылавая кіслата і яе вытворныя ўступаюць у рэакцыю полімерызацыі:
Палімеры на аснове акрылавай кіслаты шырока выкарыстоўваюцца для атрымання арганічнага шкла, сінтэтычных валокнаў і інш.
Сярод ненасычаных аднаасноўных карбонавых кіслот асаблівую цікавасць прадстаўляюць алеінавая С17Н33 
СООН, лінолевая С17Н31 СООН і ліналенавая С17Н29 СООН кіслоты, вуглевадародныя радыкалы якіх змяшчаюць адну, дзве і тры двайныя сувязі адпаведна.
Усе гэтыя кіслоты маюць неразгалінаваную будову, іх структурныя формулы:
Астаткі дадзеных кіслот уваходзяць у састаў тлушчаў. Таму, таксама як пальміцінавая і стэарынавая кіслоты, яны называюцца вышэйшымі тлустымі кіслотамі.
Таксама як пальміцінавая і стэарынавая кіслоты, ненасычаныя вышэйшыя тлустыя кіслоты нерастваральныя ў вадзе.
бромнай вады
алеінавай кіслатой
Алеінавая, лінолевая і ліналенавая кіслоты, падобна ненасычаным вуглевадародам, могуць уступаць у рэакцыі далучэння па сувязях C C. Напрыклад, у выніку далучэння вадароду, алеінавая кіслата ператвараецца ў стэарынавую:
Ненасычаныя вышэйшыя тлустыя кіслоты абясколерваюць бромную ваду (відэа 35.1).
Ліналенавая кіслата з’яўляецца адной з так званых амега-3 кіслот, бо змяшчае двайную сувязь у амега-3 пазіцыі:
Карысць такіх кіслот для арганізма чалавека ў цяперашні час не выклікае сумненняў. Гэтыя кіслоты не сінтэзуюцца нашым арганізмам, таму вялікае значэнне мае ўжыванне ў ежу прадуктаў, багатых гэтымі рэчывамі: тлустых гатункаў рыбы, авакада, ільнянога алею і г. д.
Ненасычаныя карбонавыя кіслоты праяўляюць хімічныя ўласцівасці, характэрныя для карбонавых кіслот і ненасычаных вуглевадародаў.
Як і іншыя карбонавыя кіслоты, ненасычаныя кіслоты рэагуюць з металамі, аксідамі і гідраксідамі металаў, уступаюць у рэакцыю этэрыфікацыі.
Падобна ненасычаным вуглевадародам, ненасычаныя карбонавыя кіслоты ўступаюць у рэакцыі далучэння па сувязях C C.
Астаткі ненасычаных вышэйшых карбонавых кіслот уваходзяць у састаў тлушчаў.
Пытанні і заданні
1. Выведзіце агульную формулу гамолагаў акрылавай кіслаты.
2. Укажыце назвы кіслот, якія з’яўляюцца гамолагамі: алеінавая, лінолевая, пальміцінавая, стэарынавая.
3. Рэчыва, структурная формула якога:
можа існаваць у выглядзе двух прасторавых ізамераў. Цыс-ізамер — гэта алеінавая кіслата, а транс-ізамер — элаідынавая кіслата. Прывядзіце формулы алеінавай і элаідынавай кіслот. Шарастрыжнёвая мадэль якой з гэтых кіслот адлюстравана на малюнку?
