§ 31. Карбонавыя кіслоты. Класіфікацыя

Карбонавыя кіслоты. Класіфікацыя

Вы ўжо знаёмы са спіртамі і альдэгідамі — арганічнымі злучэннямі, малекулы якіх змяшчаюць гідраксільныя і альдэгідныя групы. Наяўнасць гэтых груп абумоўлівае характэрныя хімічныя ўласцівасці названых класаў злучэнняў, таму дадзеныя групы называюць функцыянальнымі.

У малекулах карбонавых кіслот змяшчаецца карбаксільная функцыянальная група:

img

Як бачна, карбаксільная група спалучае ў сабе карбанільную і гідраксільную групы:

img

Назва «карбаксільная група» таксама з’яўляецца спалучэннем назваў гэтых дзвюх груп.

Формула карбаксільнай групы ў скарочаным выглядзе: img СООН.

У малекуле найпрасцейшай карбонавай кіслаты карбаксільная група звязана з атамам вадароду:

img

Гэта злучэнне называецца мурашыная кіслата.

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы мурашынай кіслаты:

img

У малекуле бліжэйшага гамолага мурашынай кіслаты карбаксільная група звязана з метыльным радыкалам:

img

Назва гэтага злучэння вам добра знаёма — гэта воцатная кіслата.

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы воцатнай кіслаты:

img

Саставім агульную формулу гамолагаў воцатнай кіслаты. У малекулах такіх кіслот група img СООН злучана з алкільным радыкалам ці вадародам. Агульная формула алкільных радыкалаў CnH2n+1 img . Тады агульная формула гамолагаў воцатнай кіслаты:

img

Звярніце ўвагу, што для мурашынай кіслаты n = 0.

У разгледжаных кіслотах вуглевадародны радыкал не змяшчае кратных сувязей. Такія карбонавыя кіслоты называюцца насычанымі.

Вуглевадародны радыкал карбонавых кіслот можа змяшчаць адну або некалькі кратных сувязей. Такія кіслоты называюцца ненасычанымі карбонавымі кіслотамі. Найпрасцейшая ненасычаная карбонавая кіслата — акрылавая. Яе структурная формула:

img

Карбонавыя кіслоты, у малекулах якіх маюцца бензольныя кольцы, называюцца араматычнымі карбонавымі кіслотамі. Найпрасцейшым прадстаўніком такіх кіслот з’яўляецца бензойная кіслата:

img

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы бензойнай кіслаты:

img

Малекулы карбонавых кіслот могуць змяшчаць не толькі адну, але і некалькі карбаксільных груп. Лік карбаксільных груп у малекуле карбонавай кіслаты вызначае яе асноўнасць. Кіслоты, якія змяшчаюць адну карбаксільную групу, з’яўляюцца аднаасноўнымі — гэта мурашыная, воцатная, акрылавая, бензойная і іншыя кіслоты.

Найпрасцейшым прадстаўніком двухасноўных карбонавых кіслот з’яўляецца шчаўевая кіслата:

img

Шчаўевая кіслата змяшчаецца ў лістах шчаўя і таму атрымала такую назву.

Араматычнай двухасноўнай карбонавай кіслатой з’яўляецца тэрэфталевая кіслата:

img

Тэрэфталевая кіслата выкарыстоўваецца ў вытворчасці сінтэтычнага валакна лаўсан (§ 38).

Прыкладам трохасноўнай кіслаты з’яўляецца лімонная кіслата:

img

Яна змяшчаецца ў лімонах.

Многія карбонавыя кіслоты прысутнічаюць у рэчывах прыроднага паходжання, гэтым абумоўлены і іх назвы (мал. 31.1).

Мал. 31.1. Карбонавыя кіслоты ў прыродзе

Карбонавыя кіслоты — арганічныя злучэнні, малекулы якіх змяшчаюць адну або некалькі карбаксільных груп img СООН, злучаных з вуглевадародным радыкалам ці атамам вадароду.

Лік карбаксільных груп у малекуле карбонавай кіслаты вызначае яе асноўнасць.

Агульная формула гамолагаў воцатнай кіслаты СnH2n+1 img COOH.

Карбонавыя кіслоты могуць быць насычанымі, ненасычанымі, араматычнымі, аднаасноўнымі і мнагаасноўнымі.