§ 31. Карбонавыя кіслоты. Класіфікацыя

Карбонавыя кіслоты. Класіфікацыя

Вы ўжо знаёмы са спіртамі і альдэгідамі — арганічнымі злучэннямі, малекулы якіх змяшчаюць гідраксільныя і альдэгідныя групы. Наяўнасць гэтых груп абумоўлівае характэрныя хімічныя ўласцівасці названых класаў злучэнняў, таму дадзеныя групы называюць функцыянальнымі.

У малекулах карбонавых кіслот змяшчаецца карбаксільная функцыянальная група:

Як бачна, карбаксільная група спалучае ў сабе карбанільную і гідраксільную групы:

Назва «карбаксільная група» таксама з’яўляецца спалучэннем назваў гэтых дзвюх груп.

Формула карбаксільнай групы ў скарочаным выглядзе: СООН.

У малекуле найпрасцейшай карбонавай кіслаты карбаксільная група звязана з атамам вадароду:

Гэта злучэнне называецца мурашыная кіслата.

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы мурашынай кіслаты:

У малекуле бліжэйшага гамолага мурашынай кіслаты карбаксільная група звязана з метыльным радыкалам:

Назва гэтага злучэння вам добра знаёма — гэта воцатная кіслата.

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы воцатнай кіслаты:

Саставім агульную формулу гамолагаў воцатнай кіслаты. У малекулах такіх кіслот група СООН злучана з алкільным радыкалам ці вадародам. Агульная формула алкільных радыкалаў C_nH_2n+1 . Тады агульная формула гамолагаў воцатнай кіслаты:

Звярніце ўвагу, што для мурашынай кіслаты n = 0.

У разгледжаных кіслотах вуглевадародны радыкал не змяшчае кратных сувязей. Такія карбонавыя кіслоты называюцца насычанымі.

Вуглевадародны радыкал карбонавых кіслот можа змяшчаць адну або некалькі кратных сувязей. Такія кіслоты называюцца ненасычанымі карбонавымі кіслотамі. Найпрасцейшая ненасычаная карбонавая кіслата — акрылавая. Яе структурная формула:

Карбонавыя кіслоты, у малекулах якіх маюцца бензольныя кольцы, называюцца араматычнымі карбонавымі кіслотамі. Найпрасцейшым прадстаўніком такіх кіслот з’яўляецца бензойная кіслата:

Шарастрыжнёвая мадэль малекулы бензойнай кіслаты:

Малекулы карбонавых кіслот могуць змяшчаць не толькі адну, але і некалькі карбаксільных груп. Лік карбаксільных груп у малекуле карбонавай кіслаты вызначае яе асноўнасць. Кіслоты, якія змяшчаюць адну карбаксільную групу, з’яўляюцца аднаасноўнымі — гэта мурашыная, воцатная, акрылавая, бензойная і іншыя кіслоты.

Найпрасцейшым прадстаўніком двухасноўных карбонавых кіслот з’яўляецца шчаўевая кіслата:

Шчаўевая кіслата змяшчаецца ў лістах шчаўя і таму атрымала такую назву.

Араматычнай двухасноўнай карбонавай кіслатой з’яўляецца тэрэфталевая кіслата:

Тэрэфталевая кіслата выкарыстоўваецца ў вытворчасці сінтэтычнага валакна лаўсан (§ 38).

Прыкладам трохасноўнай кіслаты з’яўляецца лімонная кіслата:

Яна змяшчаецца ў лімонах.

Многія карбонавыя кіслоты прысутнічаюць у рэчывах прыроднага паходжання, гэтым абумоўлены і іх назвы (мал. 31.1).

Пытанні і заданні

1. Адлюструйце структурную формулу карбаксільнай групы.

2. Напішыце структурныя формулы адной насычанай і адной ненасычанай карбонавай кіслаты, малекулы якіх змяшчаюць па чатыры атамы вугляроду.

3. Састаўце структурную формулу двухасноўнай карбонавай кіслаты, малекула якой змяшчае тры атамы вугляроду.

4. На малюнку прыведзены шарастрыжнёвыя мадэлі малекул:

Укажыце мадэлі, якія адпавядаюць насычанай аднаасноўнай карбонавай кіслаце, двухасноўнай кіслаце, аднаатамнаму спірту, мнагаатамнаму спірту, альдэгіду і ненасычанай аднаасноўнай карбонавай кіслаце.