§ 26. Узаемасувязь паміж вуглевадародамі і спіртамі
Узаемасувязь паміж вуглевадародамі і спіртамі
У арганічнай хіміі рэчывы класіфікуюць у залежнасці ад будовы іх малекул.
Найпрасцейшымі па саставе арганічнымі злучэннямі з’яўляюцца вуглевадароды. Малекулы вуглевадародаў складаюцца толькі з двух элементаў: вугляроду і вадароду. Да вуглевадародаў адносяцца алканы, алкены, алкадыены, алкіны і арэны. У малекулах алканаў змяшчаюцца толькі адзінарныя сувязі. У малекулах алкенаў маецца адна двайная сувязь, у малекулах алкадыенаў — дзве двайныя сувязі. Малекулы алкінаў змяшчаюць адну трайную сувязь. Араматычныя вуглевадароды змяшчаюць у малекулах бензольнае кольца (табл. 26.1).
Назва класа | Структурная формула прадстаўніка класа | Агульная формула |
Алканы | CnH2n+2 | |
Алкены | CnH2n | |
Алкіны | CnH2n-2 | |
Алкадыены | CnH2n-2 | |
Арэны | CnH2n-6 |
Веданне хімічных уласцівасцей арганічных рэчываў дазваляе прапанаваць спосабы атрымання злучэнняў аднаго класа са злучэнняў другога класа. Напрыклад, алканы можна атрымаць з алкенаў і алкінаў пры дапамозе рэакцыі гідрыравання:
Прывядзём прыклады задач, якія можна рашыць, выкарыстоўваючы веды аб узаемасувязі злучэнняў розных класаў.
Прыклад 1. Прапануйце спосаб атрымання этылавага спірту з этану. Напішыце ўраўненні адпаведных рэакцый, укажыце ўмовы іх працякання.
Разгледзім структурныя формулы этану і этылавага спірту:
Відаць, што этылавы спірт можна разглядаць як прадукт замяшчэння атама вадароду ў малекуле этану на гідраксільную групу OH. Аднак мы не ведаем хімічных рэакцый, якія дазваляюць непасрэдна замясціць атам вадароду ў малекуле вуглевадароду на гідраксільную групу. Значыць, для атрымання этанолу з этану спатрэбіцца некалькі стадый.
На першай стадыі атрымаем з этану бромэтан:
У адрозненне ад атама вадароду, атам брому ў малекуле бромэтану можа быць замешчаны на групу OH дзеяннем воднага раствору шчолачы:
Прыклад 2. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць этылавы спірт з метану.
Разгледзім структурныя формулы метану і этылавага спірту:
У малекуле этылавага спірту змяшчаецца два атамы вугляроду, у той час як у малекуле метану — толькі адзін. Такім чынам, спачатку неабходна ператварыць метан у арганічнае рэчыва, якое змяшчае два атамы вугляроду ў малекуле. Такое ператварэнне адбываецца пры піролізе метану:
У выніку рэакцыі ўтвараецца ацэтылен. У малекуле ацэтылену маецца два атамы вугляроду. Аднак мы не ведаем спосабаў атрымання этылавага спірту непасрэдна з ацэтылену, таму на наступнай стадыі ажыццявім гідрыраванне ацэтылену да этылену:
Далучэннем вады да этылену атрымаем этылавы спірт:
Прыклад 3. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць 1,2-дыхлорпрапан з прапанолу-2.
Разгледзім структурныя формулы прапанолу-2 і 1,2-дыхлорпрапану:
1,2-Дыхлорпрапан можна атрымаць далучэннем хлору да прапілену. У сваю чаргу прапілен можна атрымаць адшчапленнем малекулы вады ад прапанолу-2.
Такім чынам, на першай стадыі атрымліваем з прапанолу-2 прапілен:
На наступнай стадыі атрымліваем 1,2-дыхлорпрапан далучэннем хлору да прапілену:
Веданне хімічных уласцівасцей арганічных рэчываў дазваляе прапанаваць спосабы атрымання злучэнняў аднаго класа са злучэнняў другога класа.
Насычаныя спірты можна разглядаць як прадукты замяшчэння атамаў вадароду ў малекулах алканаў на гідраксільныя групы OH. Аднак ажыццявіць непасрэднае замяшчэнне атама вадароду ў малекуле алкану на гідраксільную групу даволі цяжка.
На практыцы атрыманне спіртоў з алканаў можна ажыццявіць праз галагенвытворныя або праз ненасычаныя вуглевадароды.