§ 26. Узаемасувязь паміж вуглевадародамі і спіртамі

Узаемасувязь паміж вуглевадародамі і спіртамі

У арганічнай хіміі рэчывы класіфікуюць у залежнасці ад будовы іх малекул.

Найпрасцейшымі па саставе арганічнымі злучэннямі з’яўляюцца вуглевадароды. Малекулы вуглевадародаў складаюцца толькі з двух элементаў: вугляроду і вадароду. Да вуглевадародаў адносяцца алканы, алкены, алкадыены, алкіны і арэны. У малекулах алканаў змяшчаюцца толькі адзінарныя сувязі. У малекулах алкенаў маецца адна двайная сувязь, у малекулах алкадыенаў — дзве двайныя сувязі. Малекулы алкінаў змяшчаюць адну трайную сувязь. Араматычныя вуглевадароды змяшчаюць у малекулах бензольнае кольца (табл. 26.1).

Табліца 26.1. Класы вуглевадародаў

Назва класа	Структурная формула прадстаўніка класа	Агульная формула
Алканы		CnH2n+2
Алкены		CnH2n
Алкіны		CnH2n-2
Алкадыены		CnH2n-2
Арэны		CnH2n-6

Веданне хімічных уласцівасцей арганічных рэчываў дазваляе прапанаваць спосабы атрымання злучэнняў аднаго класа са злучэнняў другога класа. Напрыклад, алканы можна атрымаць з алкенаў і алкінаў пры дапамозе рэакцыі гідрыравання:

Прывядзём прыклады задач, якія можна рашыць, выкарыстоўваючы веды аб узаемасувязі злучэнняў розных класаў.

Прыклад 1. Прапануйце спосаб атрымання этылавага спірту з этану. Напішыце ўраўненні адпаведных рэакцый, укажыце ўмовы іх працякання.

Разгледзім структурныя формулы этану і этылавага спірту:

Відаць, што этылавы спірт можна разглядаць як прадукт замяшчэння атама вадароду ў малекуле этану на гідраксільную групу OH. Аднак мы не ведаем хімічных рэакцый, якія дазваляюць непасрэдна замясціць атам вадароду ў малекуле вуглевадароду на гідраксільную групу. Значыць, для атрымання этанолу з этану спатрэбіцца некалькі стадый.

На першай стадыі атрымаем з этану бромэтан:

У адрозненне ад атама вадароду, атам брому ў малекуле бромэтану можа быць замешчаны на групу OH дзеяннем воднага раствору шчолачы:

Прыклад 2. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць этылавы спірт з метану.

Разгледзім структурныя формулы метану і этылавага спірту:

У малекуле этылавага спірту змяшчаецца два атамы вугляроду, у той час як у малекуле метану — толькі адзін. Такім чынам, спачатку неабходна ператварыць метан у арганічнае рэчыва, якое змяшчае два атамы вугляроду ў малекуле. Такое ператварэнне адбываецца пры піролізе метану:

У выніку рэакцыі ўтвараецца ацэтылен. У малекуле ацэтылену маецца два атамы вугляроду. Аднак мы не ведаем спосабаў атрымання этылавага спірту непасрэдна з ацэтылену, таму на наступнай стадыі ажыццявім гідрыраванне ацэтылену да этылену:

Далучэннем вады да этылену атрымаем этылавы спірт:

Прыклад 3. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць 1,2-дыхлорпрапан з прапанолу-2.

Разгледзім структурныя формулы прапанолу-2 і 1,2-дыхлорпрапану:

1,2-Дыхлорпрапан можна атрымаць далучэннем хлору да прапілену. У сваю чаргу прапілен можна атрымаць адшчапленнем малекулы вады ад прапанолу-2.

Такім чынам, на першай стадыі атрымліваем з прапанолу-2 прапілен:

На наступнай стадыі атрымліваем 1,2-дыхлорпрапан далучэннем хлору да прапілену:

Пытанні і заданні

1. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць 1,2-дыбромэтан з метану.

2. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць поліэтылен з метану.

3. Прапануйце двухстадыйны сінтэз прапілену з прапану. Напішыце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць.

4. Прапануйце спосаб атрымання ацэтылену з этанолу, не выкарыстоўваючы рэакцыю дэгідрыравання. Напішыце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць.

5. Напішыце ўраўненні рэакцый, з дапамогай якіх можна ажыццявіць наступныя ператварэнні: