*§ 15-1. Далучэнне галагенавадародаў і вады да алкенаў. Правіла Маркоўнікава
Правіла Маркоўнікава
Рэакцыі далучэння галагенавадародаў і вады да гамолагаў этылену маюць некаторыя асаблівасці.
Далучэнне галагенавадародаў. Гідрагалагенаванне
Разгледзім рэакцыю далучэння хлоравадароду да прапену. У выніку гэтай рэакцыі, у прынцыпе, магчыма ўтварэнне двух прадуктаў — 2-хлорпрапану i 1-хлорпрапану:
У рэчаіснасці, пераважным прадуктам гэтай рэакцыі з’яўляецца 2-хлорпрапан.
Тая самая з’ява (утварэнне аднаго з двух магчымых прадуктаў) назіраецца пры далучэнні хлоравадароду да метылпрапену:
Можна заўважыць, што ў абодвух выпадках вадарод далучаецца да таго атама вугляроду двайной сувязі, з якім злучаны большы лік атамаў вадароду (больш гідрагенізаванаму атаму вугляроду). Гэта заканамернасць называецца правілам Маркоўнікава.
У якасці яшчэ адной ілюстрацыі правіла Маркоўнікава запішам ураўненне рэакцыі далучэння хлоравадароду да метылбутэну-2:
Атам вугляроду, выдзелены зялёным колерам, злучаны з адным атамам вадароду, у той час як у другога атама вугляроду двайной сувязі (выдзелены чырвоным колерам) атамы вадароду адсутнічаюць. У адпаведнасці з правілам Маркоўнікава вадарод далучаецца да больш гідрагенізаванага атама вугляроду.
Далучэнне вады. Гідратацыя
Далучэнне вады да прапену і іншых несіметрычных алкенаў таксама працякае ў адпаведнасці з правілам Маркоўнікава:
Правіла Маркоўнікава. Пры далучэнні галагенавадародаў і вады да алкенаў атам вадароду далучаецца да больш гідрагенізаванага атама вугляроду двайной сувязі.
Цікава ведаць
Правіла Маркоўнікава носіць імя яго першаадкрывальніка — рускага хіміка Уладзіміра Васільевіча Маркоўнікава, вучня А. М. Бутлерава. У. В. Маркоўнікаў зрабіў значны ўклад у развіццё палажэнняў тэорыі будовы арганічных злучэнняў, якія тычацца ізамерыі і ўзаемнага ўплыву атамаў у малекулах арганічных рэчываў. У. В. Маркоўнікаў адкрыў цыклаалканы ў саставе каўказскіх нафтаў, вядомы яго працы па даследаванні саставу саляных крыніц і саляных азёр Расіі.