§ 45. Строение и физические свойства аминов
Физические свойства аминов
В таблице 45.1 приведены структурные формулы, названия и температуры кипения некоторых насыщенных аминов.
Таблица 45.1. Структурные формулы, названия и температуры кипения насыщенных аминов
|
Формула |
Название |
tкип, °C |
|
CH3—NH2 |
метиламин |
–6 |
|
CH3—CH2—NH2 |
этиламин |
17 |
|
CH3—CH2—CH2—NH2 |
пропиламин |
49 |
|
CH3—CH2—CH2—CH2—NH2 |
бутиламин |
78 |
Из данных таблицы видно, что только метиламин имеет температуру кипения ниже 0 °С, следовательно, при нормальных условиях только метиламин является газом.
Более высокие, по сравнению с углеводородами, температуры кипения аминов обусловлены образованием водородных связей между их молекулами:
Полярность связи N—H ниже, чем связи O—H. Поэтому температуры кипения аминов ниже, чем у спиртов с тем же числом атомов углерода.
Подобно аммиаку, низшие амины хорошо растворимы в воде. С ростом углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Например, анилин малорастворим в воде. В 100 г воды при комнатной температуре можно растворить примерно 3,5 г анилина.
|
Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа замещённых атомов водорода амины делят на первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода) и третичные (замещены три атома водорода). В молекулах аминов, как и в молекуле аммиака, у атома азота имеется неподелённая электронная пара. Поэтому амины могут присоединять катион водорода H+ и являются органическими основаниями. Благодаря наличию полярных связей N—H между молекулами аминов могут образовываться водородные связи. Поэтому температуры кипения аминов выше температур кипения алканов с таким же числом атомов углерода в молекулах. Низшие амины хорошо растворимы в воде. С ростом углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. |