§ 45. Строение и физические свойства аминов
Строение молекул аминов
Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
Например, заместим один атом водорода молекулы аммиака на метильный радикал:
Такое соединение называется метиламин. Метиламин представляет собой бесцветный газ (tкип = –6 °С) с резким запахом, напоминающим запах аммиака.
Метиламин является простейшим представителем аминов. Его формулу можно записать следующим образом: CH3—NH2. Видно, что в молекуле метиламина имеется группа —NH2, которая называется аминогруппой.
Если заместить два атома водорода молекулы аммиака на метильные радикалы, то получится диметиламин:
Наконец, при замещении всех трёх атомов водорода молекулы аммиака на метильные радикалы получим триметиламин:
В зависимости от числа замещённых атомов водорода амины делят на первичные (замещён один атом водорода), вторичные (замещены два атома водорода) и третичные (замещены три атома водорода):
Метиламин CH3—NH2 является первичным амином. Учитывая, что общая формула алкильных радикалов CnH2n+1 —, легко получить общую формулу гомологов метиламина:
СnH2n+1—NH2
В молекулах аминов, как и в молекуле аммиака, у атома азота имеется неподелённая электронная пара. Благодаря этому амины, как и аммиак, могут присоединять катион водорода H+. То есть амины являются органическими основаниями.
Названия аминов состоят из названий углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, и окончания -амин. Приведём названия некоторых аминов:
Кроме алкильных радикалов, молекулы аминов могут содержать и другие заместители. Примером такого амина является анилин:
В молекуле анилина группа —NH2 связана с радикалом —C6H5, который называется фенил. Поэтому анилин называют также фениламином.
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, плохо растворимую в воде, с температурой кипения 184 °С. Анилин ядовит.