§ 33. Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

*Производные карбоновых кислот. Особенности муравьиной кислоты

Производные карбоновых кислот

Одним из производных карбоновых кислот, широко применяющихся в химической промышленности, является уксусный ангидрид. Уксусный ангидрид можно получить действием на уксусную кислоту такого сильного водоотнимающего средства, как оксид фосфора(V). При этом происходит реакция межмолекулярной дегидратации кислоты:

img

Уксусный ангидрид (бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 140 °С) используется в промышленности для получения искусственных волокон.

Производными карбоновых кислот являются амиды. Один из простейших амидов — амид уксусной кислоты, или ацетамид, — может быть получен в результате нагревания ацетата аммония:

img

Некоторые амиды применяются в качестве лекарственных средств. Например, парацетамол:

img

Амидная группа img СО img NH img является очень устойчивой, поэтому соединения, содержащие амидные группы, широко распространены в природе. Так, амидные группы являются основными структурными элементами молекул белков.

Особенности муравьиной кислоты

В отличие от других представителей насыщенных карбоновых кислот, муравьиная кислота легко окисляется. В частности, муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала», характерную для альдегидов. Для того чтобы объяснить эту особенность муравьиной кислоты, рассмотрим внимательно её формулу:

img

Мы видим, что в молекуле муравьиной кислоты, по существу, присутствует альдегидная группа, поэтому вполне логично, что она вступает в реакцию, характерную для альдегидов:

img

В результате окисления муравьиной кислоты образуется угольная кислота, которая разлагается на углекислый газ и воду.