§ 33. Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Для обнаружения ионов H⁺ в лаборатории используют индикаторы. Растворы карбоновых кислот изменяют окраску лакмуса с фиолетового на розовую, а метилоранжа с оранжевого на красную. Растворы спиртов и фенола на индикаторы не действуют.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, то есть диссоциируют на ионы в незначительной степени. Например, в растворе уксусной кислоты с массовой долей CH₃COOH, равной 6 %,  только  одна  из  примерно 250 молекул диссоциирует на катион водорода и анион кислотного остатка. Поскольку в растворе карбоновой кислоты преобладают молекулы, а не ионы, в ионных уравнениях реакций формулы карбоновых кислот следует записывать в молекулярном виде.

Образование ионов водорода в результате диссоциации обусловливает проявление карбоновыми кислотами свойств, общих с неорганическими кислотами. Рассмотрим их и сравним со свойствами неорганических кислот.

Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами, например, с Mg, Al, Zn. В результате образуется соль карбоновой кислоты и выделяется водород:

Взаимодействие с гидроксидами металлов

Как и неорганические кислоты, карбоновые кислоты реагируют с гидроксидами металлов, при этом образуется соль карбоновой кислоты и вода:

Подобным образом с гидроксидом натрия реагирует и соляная кислота:

Взаимодействие с аммиаком

Карбоновые кислоты вступают в реакцию с аммиаком с образованием солей аммония:

Сравните приведённое уравнение реакции с уравнением, описывающим взаимодействие аммиака с соляной кислотой:

Взаимодействие с оксидами металлов

Карбоновые кислоты взаимодействуют с оксидами металлов, при этом образуется соль и вода:

При нагревании в пробирке чёрного порошка CuO с бесцветным раствором уксусной кислоты наблюдается постепенное растворение осадка и окрашивание раствора в голубой цвет (рис. 33.1). Голубую окраску раствору придают ионы меди Cu²⁺. Процесс перехода ионов Cu²⁺ в раствор наглядно отражает ионное уравнение данной реакции:

Взаимодействие с солями угольной кислоты

Карбоновые кислоты сильнее угольной кислоты, поэтому вытесняют её из солей. Напомним, что угольная кислота неустойчива и сразу же распадается на воду и углекислый газ:

Поэтому при действии карбоновых кислот на соли угольной кислоты наблюдается выделение газа:

Взаимодействие с солями угольной кислоты — качественная реакция на карбоновые кислоты.

Эту реакцию часто осуществляют в быту. Во многих кулинарных рецептах так описывается приготовление разрыхлителя для теста: «берём соду, погашенную уксусом». Формула питьевой соды — NaНCO₃. Приведём уравнение реакции, которая при этом происходит:

2. Взаимодействие со спиртами. Этерификация

Помимо проявления типичных кислотных свойств, карбоксильная группа карбоновой кислоты может участвовать в других химических реакциях. Одной из таких реакций является образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами:

На практике данную реакцию проводят следующим образом. В пробирку помещают по 2–3 см³ концентрированной уксусной кислоты и этилового спирта, затем добавляют 1–2 капли концентрированной серной кислоты (она является катализатором). После непродолжительного нагревания смеси чувствуется специфический приятный запах. Этот запах свидетельствует об образовании нового вещества — сложного эфира.

Следует отметить, что в подобных реакциях происходит замещение атома водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода. В результате образуются галогензамещённые карбоновые кислоты, которые широко используются в органическом синтезе. Появление атома галогена рядом с карбоксильной группой приводит к усилению кислотных свойств. Так, бромуксусная кислота примерно в 70 раз сильнее уксусной.

С некоторыми производными карбоновых кислот вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

*Производные карбоновых кислот. Особенности муравьиной кислоты

Производные карбоновых кислот

Одним из производных карбоновых кислот, широко применяющихся в химической промышленности, является уксусный ангидрид. Уксусный ангидрид можно получить действием на уксусную кислоту такого сильного водоотнимающего средства, как оксид фосфора(V). При этом происходит реакция межмолекулярной дегидратации кислоты:

Уксусный ангидрид (бесцветная жидкость с резким запахом, t_кип = 140 °С) используется в промышленности для получения искусственных волокон.

Производными карбоновых кислот являются амиды. Один из простейших амидов — амид уксусной кислоты, или ацетамид, — может быть получен в результате нагревания ацетата аммония:

Некоторые амиды применяются в качестве лекарственных средств. Например, парацетамол:

Амидная группа СО NH является очень устойчивой, поэтому соединения, содержащие амидные группы, широко распространены в природе. Так, амидные группы являются основными структурными элементами молекул белков.

Особенности муравьиной кислоты

В отличие от других представителей насыщенных карбоновых кислот, муравьиная кислота легко окисляется. В частности, муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала», характерную для альдегидов. Для того чтобы объяснить эту особенность муравьиной кислоты, рассмотрим внимательно её формулу:

Мы видим, что в молекуле муравьиной кислоты, по существу, присутствует альдегидная группа, поэтому вполне логично, что она вступает в реакцию, характерную для альдегидов:

В результате окисления муравьиной кислоты образуется угольная кислота, которая разлагается на углекислый газ и воду.

Вопросы и задания

1. В какие цвета окрашивает раствор уксусной  кислоты:  а) лакмус; б) фенолфталеин; в) метилоранж?

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты в молекулярной и ионной  формах  со  следующими  веществами:  а)  гидроксид  калия;  б)  магний;  в) оксид кальция; г) карбонат бария.

3. В четырёх неподписанных пробирках находятся водные растворы веществ: этанол, глицерин, этаналь и уксусная кислота. В вашем распоряжении имеются водные растворы веществ: сода (NaHCO₃), сульфат меди(II) и гидроксид натрия. Как при помощи имеющихся реактивов различить вещества в пробирках? Подробно опишите ход эксперимента и наблюдения. Составьте соответствующие уравнения реакций.

4. Вещество А состава C₄H₁₀O, имеющее неразветвлённый углеродный скелет, реагирует с металлическим натрием с образованием органического вещества Б. При дегидратации вещества  А  образуется  алкен  В,  способный  существовать  в  виде  цис- и транс-изомеров.

а) Приведите формулу алкена В и соответствующие формулы и названия цис- и транс-изомеров.

б) Приведите структурные формулы веществ А и Б.

в) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

г) Вещество Г является изомером вещества А. Вещество Г не содержит третичных атомов углерода и реагирует с металлическим натрием. Приведите структурную формулу вещества Г.

д) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

5*. Установите формулы веществ X и Y в схеме превращений:

6*. Расположите в порядке возрастания кислотных свойств следующие вещества: фенол, уксусная кислота, этанол, угольная кислота.

7*. Имеются два вещества состава C₃Н₆О₂. Одно из них вытесняет оксид углерода(IV) из карбоната натрия, другое не реагирует с карбонатом натрия, но при нагревании с раствором NaOH образует спирт и соль. Напишите возможные структурные формулы этих соединений.

8*. В пяти пронумерованных пробирках находятся растворы следующих веществ: ацетона, формальдегида, фенола, этиленгликоля, муравьиной кислоты. Определите химическим путём, в какой из пробирок находится каждое из веществ. Напишите уравнения реакций.

9*. На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот израсходовано 10 мл 40%-го по массе раствора KOH плотностью 1,4 г/мл. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г серебра. Определите массовую долю уксусной кислоты в смеси.