§ 15. Физические и химические свойства алкенов

Реакции окисления

1. Горение. Взаимодействие с кислородом

Так же, как и  алканы,  алкены  горят  с  образованием  углекислого  газа и воды:

Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:

2. Неполное окисление. Реакция с KMnO4

Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO4) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:

В схемах обычно изображают формулы исходного органического вещества и продукта его превращения. При этом легче проследить за изменениями органического вещества в ходе реакции. В схемах, как правило, ставят коэффициенты только перед формулами органических веществ. Формулы реагентов, под действием которых происходит превращение органического вещества, принято писать над стрелкой. В данном случае это перманганат калия (KMnO4) и растворитель (вода).

Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам  углерода  присоединяются  две  кислородсодержащие группы — OH, то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.

QR-код
Видео 15.1.
Качественные реакции
на двойную связь

Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии.

Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с раствором перманганата калия является качественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π-связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.

Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.

Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.

Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.