§ 15. Физические и химические свойства алкенов
Реакции присоединения
1. Галогенирование. Присоединение галогенов
Алкены так же, как и алканы, взаимодействуют с галогенами. Однако в случае алкенов происходит реакция присоединения, а не замещения. Сравним эти реакции.
Бромирование этилена (реакция присоединения):
Бромирование этана (реакция замещения):
Этилен реагирует с водным раствором брома (бромной водой) при обычных условиях, в то время как реакция этана с бромом возможна только в жёстких условиях — при нагревании или ультрафиолетовом облучении.
При пропускании этилена через бромную воду протекает реакция присоединения брома по двойной связи. В результате оранжевый раствор брома обесцвечивается.
В молекуле этана нет двойных связей, поэтому при пропускании этана через бромную воду химическая реакция не протекает и раствор брома остаётся оранжевым.
Следовательно, реакция с бромной водой является качественной реакцией на двойную связь.
Подобно этилену, другие алкены легко присоединяют бром, обесцвечивая бромную воду:
2. Гидрирование. Присоединение водорода
Присоединение водорода к органическому веществу называется реакцией гидрирования. При обычных условиях алкены не присоединяют водород. Для протекания реакции необходим катализатор (Pt или Ni).
В результате гидрирования алкенов образуются алканы. В начале данного параграфа приведено уравнение реакции гидрирования этена. Приведём уравнения реакций гидрирования некоторых других алкенов:
Как вы уже знаете, катализатор ускоряет протекание химической реакции, но сам при этом не расходуется. Роль катализатора в реакции гидрирования заключается в том, чтобы ослабить химическую связь в молекуле водорода и, таким образом, активировать эту молекулу для реакции присоединения:
3. Гидрогалогенирование. Присоединение галогеноводородов
Алкены могут вступать в реакции присоединения не только с простыми, но и со сложными веществами. Например, этилен легко присоединяет бромоводород:
Реакции присоединения галогеноводородов к органическим веществам называются реакциями гидрогалогенирования. Эти реакции протекают при обычных условиях.
4. Гидратация. Присоединение воды
Гидратацией называется реакция присоединения воды к органическому веществу. При нагревании в присутствии катализатора (H2SO4) этилен присоединяет воду. При этом образуется этиловый спирт:
