§ 46. Хімічныя ўласцівасці, атрыманне і прымяненне амінаў
Хімічныя ўласцівасці аніліну
Структурная формула аніліну:
З-за ўплыву бензольнага кольца на амінагрупу некаторыя ўласцівасці аніліну адрозніваюцца ад хімічных уласцівасцей насычаных амінаў. З другога боку, амінагрупа ў малекуле аніліну аказвае ўплыў на ўласцівасці бензольнага кольца.
Рэакцыі па амінагрупе
З-за ўплыву бензольнага кольца на амінагрупу асноўныя ўласцівасці аніліну выяўлены слабей, чым у насычаных амінаў. Так, у адрозненне ад насычаных амінаў, водны раствор аніліну не змяняе афарбоўку індыкатараў. У той жа час, падобна насычаным амінам, анілін утварае солі пры ўзаемадзеянні з кіслотамі:
або
Рэакцыі замяшчэння ў бензольным кольцы
У малекуле аніліну амінагрупа ўплывае на ўласцівасці бензольнага кольца, палягчаючы замяшчэнне атамаў вадароду. Так, пры змешванні раствору аніліну з бромнай вадой назіраецца яе абясколерванне і выпадзенне белага асадку. Ураўненне рэакцыі, якая працякае:
У выніку рэакцыі адбываецца замяшчэнне трох атамаў вадароду бензольнага кольца атамамі брому і ўтвараецца 2,4,6-трыброманілін. Адзначым, што замяшчэнне атама вадароду бензольнага кольца атамам брому магчыма і для бензолу, але ўмовы працякання рэакцыі значна больш жорсткія, чым для аніліну. Напомнім, што падобны ўплыў на бензольнае кольца аказвае гідраксільная група ў малекуле фенолу (§ 28).