§ 25. Мнагаатамныя спірты

Хімічныя ўласцівасці мнагаатамных спіртоў

Малекулы мнагаатамных спіртоў змяшчаюць гідраксільныя групы. Таму мнагаатамныя спірты могуць уступаць у тыя самыя хімічныя рэакцыі, што і аднаатамныя спірты.

1. Узаемадзеянне са шчолачнымі металамі

Таксама як і аднаатамныя, мнагаатамныя спірты рэагуюць са шчолачнымі металамі. У ходзе рэакцыі атамы вадароду гідраксільных груп замяшчаюцца на атамы металу:

img

2. Узаемадзеянне з галагенавадародамі

Пры ўзаемадзеянні з галагенавадародамі гідраксільныя групы ў малекулах мнагаатамных спіртоў замяшчаюцца на атамы галагенаў. Прывядзём ураўненне рэакцыі этыленгліколю з бромавадародам:

img

Замяшчэнне другой гідраксільнай групы працякае цяжэй, чым першай.

3. Узаемадзеянне з азотнай кіслатой

Пры ўзаемадзеянні мнагаатамных спіртоў з азотнай кіслатой у малекулу спірту замест атамаў вадароду гідраксільных груп уводзяцца групы img NO2. Рэакцыя працякае ў прысутнасці канцэнтраванай сернай кіслаты, якая з’яўляецца каталізатарам. Прывядзём ураўненне рэакцыі гліцэрыны з азотнай кіслатой:

img

Прадукт рэакцыі — нітрагліцэрына — бясколерная алеістая вадкасць. Яна выбухованебяспечная (схільна да дэтанацыі), таму ў чыстым выглядзе не выкарыстоўваецца. Нітрагіцэрына з’яўляецца сасударасшыральным сродкам, таму яна ўваходзіць у састаў лекавых прэпаратаў.

Са шчолачнымі металамі, галагенавадародамі і азотнай кіслатой рэагуюць не толькі мнагаатамныя, але і аднаатамныя спірты. У той жа час мнагаатамныя спірты могуць уступаць у рэакцыі, якія не працякаюць у выпадку аднаатамных спіртоў. Такой рэакцыяй з’яўляецца ўзаемадзеянне мнагаатамных спіртоў з гідраксідам медзі(II).

4. Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II)

Для правядзення гэтай рэакцыі ў прабірку наліваюць раствор шчолачы, потым крыху раствору сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):

img

Потым у прабірку з асадкам дабаўляюць водны раствор этыленгліколю. Пры гэтым гідраксід медзі(II) раствараецца і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з этыленгліколем адбываецца з прычыны ўтварэння комплекснага злучэння:

Відэа 25.1. Якасная
рэакцыя на мнагаатамныя
спірты

img

Аналагічна ў рэакцыю з гідраксідам медзі(II) уступае гліцэрына. З дапамогай гэтай рэакцыі лёгка адрозніць водныя растворы мнагаатамных спіртоў ад раствораў іншых арганічных рэчываў, таму ўзаемадзеянне з гідраксідам медзі(II) з’яўляецца якаснай рэакцыяй на мнагаатамныя спірты.