§ 25. Мнагаатамныя спірты

Мнагаатамныя спірты

У малекулах мнагаатамных спіртоў, у адрозненне ад аднаатамных, змяшчаецца не адна, а некалькі гідраксільных груп. Прывядзём формулы найпрасцейшых двухатамных і трохатамных спіртоў:

Звярніце ўвагу, што ў малекулах мнагаатамных спіртоў гідраксільныя групы знаходзяцца ў розных атамаў вугляроду. Рэчывы, у якіх дзве гідраксільныя групы злучаны з адным і тым жа атамам вугляроду, няўстойлівыя і не могуць быць атрыманы ў свабодным выглядзе. Такія рэчывы адразу ж адшчапляюць малекулу вады:

У сувязі з гэтым малекула двухатамнага спірту павінна змяшчаць не менш за два атамы вугляроду, трохатамнага — не менш за тры і г. д.

Найпрасцейшы двухатамны спірт называецца этыленгліколь, трохатамны — гліцэрына. Гэтыя рэчывы падобныя адно да аднаго па фізічных уласцівасцях і ўяўляюць сабой бясколерныя вязкія вадкасці. Паміж малекуламі мнагаатамных спіртоў, як і паміж малекуламі аднаатамных спіртоў, утвараюцца вадародныя сувязі, таму этыленгліколь і гліцэрына маюць высокія тэмпературы кіпення: 198 і 290 °С адпаведна. Палярныя гідраксільныя групы надаюць мнагаатамным спіртам растваральнасць у вадзе. Этыленгліколь і гліцэрына змешваюцца з вадой у любых суадносінах.

Назвы мнагаатамных спіртоў будуюць таксама, як і назвы аднаатамных. Наяўнасць у малекуле двух гідраксільных груп абазначаецца злучэннем -дыёл, трох — -трыёл і г. д. Назавём этыленгліколь і гліцэрыну па наменклатуры ІЮПАК:

Састаў малекул этыленгліколю і гліцэрыны адрозніваецца на групу CH OH, а не СН₂:

Гэта значыць, этыленгліколь і гліцэрына не з’яўляюцца гамолагамі. Бліжэйшым гамолагам этыленгліколю з’яўляецца прапандыёл-1,2:

Бліжэйшы гамолаг гліцэрыны — бутантрыёл-1,2,3:

Хімічныя ўласцівасці мнагаатамных спіртоў

Малекулы мнагаатамных спіртоў змяшчаюць гідраксільныя групы. Таму мнагаатамныя спірты могуць уступаць у тыя самыя хімічныя рэакцыі, што і аднаатамныя спірты.

1. Узаемадзеянне са шчолачнымі металамі

Таксама як і аднаатамныя, мнагаатамныя спірты рэагуюць са шчолачнымі металамі. У ходзе рэакцыі атамы вадароду гідраксільных груп замяшчаюцца на атамы металу:

2. Узаемадзеянне з галагенавадародамі

Пры ўзаемадзеянні з галагенавадародамі гідраксільныя групы ў малекулах мнагаатамных спіртоў замяшчаюцца на атамы галагенаў. Прывядзём ураўненне рэакцыі этыленгліколю з бромавадародам:

Замяшчэнне другой гідраксільнай групы працякае цяжэй, чым першай.

3. Узаемадзеянне з азотнай кіслатой

Пры ўзаемадзеянні мнагаатамных спіртоў з азотнай кіслатой у малекулу спірту замест атамаў вадароду гідраксільных груп уводзяцца групы NO₂. Рэакцыя працякае ў прысутнасці канцэнтраванай сернай кіслаты, якая з’яўляецца каталізатарам. Прывядзём ураўненне рэакцыі гліцэрыны з азотнай кіслатой:

Прадукт рэакцыі — нітрагліцэрына — бясколерная алеістая вадкасць. Яна выбухованебяспечная (схільна да дэтанацыі), таму ў чыстым выглядзе не выкарыстоўваецца. Нітрагіцэрына з’яўляецца сасударасшыральным сродкам, таму яна ўваходзіць у састаў лекавых прэпаратаў.

Са шчолачнымі металамі, галагенавадародамі і азотнай кіслатой рэагуюць не толькі мнагаатамныя, але і аднаатамныя спірты. У той жа час мнагаатамныя спірты могуць уступаць у рэакцыі, якія не працякаюць у выпадку аднаатамных спіртоў. Такой рэакцыяй з’яўляецца ўзаемадзеянне мнагаатамных спіртоў з гідраксідам медзі(II).

4. Узаемадзеянне з гідраксідам медзі(II)

Для правядзення гэтай рэакцыі ў прабірку наліваюць раствор шчолачы, потым крыху раствору сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):

Потым у прабірку з асадкам дабаўляюць водны раствор этыленгліколю. Пры гэтым гідраксід медзі(II) раствараецца і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з этыленгліколем адбываецца з прычыны ўтварэння комплекснага злучэння:

Аналагічна ў рэакцыю з гідраксідам медзі(II) уступае гліцэрына. З дапамогай гэтай рэакцыі лёгка адрозніць водныя растворы мнагаатамных спіртоў ад раствораў іншых арганічных рэчываў, таму ўзаемадзеянне з гідраксідам медзі(II) з’яўляецца якаснай рэакцыяй на мнагаатамныя спірты.

Прымяненне этыленгліколю і гліцэрыны

Нягледзячы на знешняе падабенства і падабенства хімічных уласцівасцей, фізіялагічнае дзеянне этыленгліколю і гліцэрыны зусім рознае. Этыленгліколь ядавіты, у той час як гліцэрына нетаксічная і нават выкарыстоўваецца ў якасці харчовай дабаўкі (Е422).

Водныя растворы этыленгліколю маюць вельмі нізкую тэмпературу замярзання (да –70 °C). Дзякуючы гэтаму этыленгліколь прымяняецца ў якасці кампанента незамярзаючых вадкасцей — антыфрызаў, якія выкарыстоўваюцца ў ахаладжальных сістэмах аўтамабільных рухавікоў.

Гліцэрына добра паглынае вільгаць (валодае ўласцівасцю гіграскапічнасці). Таму яна выкарыстоўваецца ў якасці ўвільгатняючага кампанента пры вытворчасці розных мазей, крэмаў і іншых касметычных сродкаў.

Акрамя таго, этыленгліколь і гліцэрына выкарыстоўваюцца ў хімічнай прамысловасці ў якасці рэагентаў для атрымання іншых арганічных рэчываў.

Пытанні і заданні

1. Напішыце структурныя формулы этыленгліколю і гліцэрыны. Ці з’яўляюцца гэтыя рэчывы гамолагамі?

2. Чаму этыленгліколь і гліцэрына маюць высокія тэмпературы кіпення і добра раствараюцца ў вадзе?

3. Напішыце структурную формулу бліжэйшага гамолага этыленгліколю. Прывядзіце яго назву па наменклатуры ІЮПАК і напішыце ўраўненне яго рэакцыі з натрыем.

4. Укажыце рэактыў, які дазваляе адрозніць водныя растворы этанолу і этыленгліколю. Напішыце ўраўненне рэакцыі.

5. Напішыце схемы рэакцый, з дапамогай якіх можна ажыццявіць наступныя ператварэнні арганічных рэчываў:

6. Да этыленгліколю масай 6,2 г дабавілі натрый масай 3,45 г. Знайдзіце аб’ём вадароду, які вылучыўся пасля поўнага завяршэння рэакцыі.