§ 17. Алкадыены

Пытанні і заданні

1. Напішыце структурныя формулы двух спалучаных алкадыенаў саставу С5Н8 і назавіце іх. Якое з прыведзеных вамі рэчываў можа існаваць у выглядзе цыс- і транс-ізамераў?

2. Напішыце ўраўненні рэакцый, якія працякаюць, і назавіце рэчывы, што атрымліваюцца ў выніку далучэння да малекулы бутадыену-1,3: а) адной малекулы брому; б) адной малекулы вадароду; в) двух малекул брому. Улічыце магчымасць утварэння прадуктаў 1,2- і 1,4-далучэння.

3. Напішыце формулы магчымых прадуктаў, якія ўтвараюцца пры паслядоўным далучэнні да малекулы бутадыену-1,3 спачатку адной малекулы брому, а потым адной малекулы хлору.

4. Якімі асаблівасцямі будовы тлумачыцца эластычнасць каўчуку?

5. Як доследным шляхам даказаць наяўнасць двайных сувязей у макрамалекулах каўчуку?

6. Прывядзіце формулы натуральнага і сінтэтычнага (бутадыенавага) каўчукаў. Ці з’яўляюцца гамолагамі іх манамеры?

7*. Адзін з відаў сінтэтычных каўчукаў — бутылкаўчук — характарызуецца такімі каштоўнымі ўласцівасцямі, як высокая эластычнасць, хімічная ўстойлівасць, газанепранікальнасць. Ён выкарыстоўваецца для вырабу аўтамабільных камер, мембран, прагумаваных тканін, электраізаляцыйных матэрыялаў і інш. Бутылкаўчук сінтэзуюць шляхам сумеснай полімерызацыі (ізабутылену) і ізапрэну. Макрамалекулы бутылкаўчуку змяшчаюць звёны абодвух манамераў.

а) Напішыце структурныя формулы манамерных звёнаў бутылкаўчуку.

б) Бутылкаўчук масай 26,22 г можа абясколерыць 48 г 5%-га раствору брому ў CCl4.

Разлічыце, колькі манамерных звёнаў ізабутылену прыпадае на адно манамернае звяно ізапрэну ў бутылкаўчуку.

8*. Адлюструйце прасторавую будову малекулы ізапрэну. Укажыце тып гібрыдызацыі кожнага атама вугляроду.

9*. Дыены, у малекулах якіх двайныя сувязі размяшчаюцца каля аднаго атама вугляроду (СН2 img С img СН2), называюцца дыенамі з кумуліраваннымі двайнымі сувязямі. Дыены, у малекулах якіх двайныя сувязі падзелены дзвюма і больш адзінарнымі сувязямі (СН2 img СН img СН2 img СН img СН2), называюцца дыенамі з ізаляванымі двайнымі сувязямі. Прывядзіце структурныя формулы ізамерных дыенаў саставу С5Н8. Укажыце сярод іх дыены з кумуліраваннымі, спалучанымі і ізаляванымі двайнымі сувязямі і дайце назвы ўсім злучэнням. Укажыце тып гібрыдызацыі атамаў вугляроду ў малекулах гэтых злучэнняў.

10*. Які вуглевадарод з’яўляецца прадуктам поўнага гідрыравання ізапрэну? Напішыце ўраўненне рэакцыі і назавіце рэчыва, якое ўтварылася.

11*. Напішыце структурныя формулы ўсіх рэчываў, якія могуць быць атрыманы ў выніку далучэння адной ці двух малекул брому да малекулы ізапрэну. Дайце назвы гэтым рэчывам.

12*. Якую масу каўчуку можна атрымаць па метадзе Лебедзева з 1 м3 тэхнічнага спірту шчыльнасцю 0,79 г/см3 , які змяшчае 96 % этанолу па масе, калі выхад рэакцыі атрымання бутадыену-1,3 роўны 95 %, а рэакцыі полімерызацыі — 98 %?
(Адказ: 414,4 кг.)