§ 30. Химические свойства, получение и применение альдегидов

Применение

Наибольшее применение имеют муравьиный и уксусный альдегиды.

Некоторые области использования муравьиного альдегида основаны на его свойстве свёртывать белки. Он используется в медицине  в  качестве консерванта биологических тканей. Формальдегид широко применяется в кожевенном производстве, так как, оказывая влияние на белки кожи,  он делает последнюю более твёрдой и устойчивой к гниению.

В результате взаимодействия формальдегида с аммиаком получают лекарственное средство — уротропин.

Кроме того формальдегид используется в производстве фенолформальдегидных пластмасс. Основу таких пластмасс составляет высокомолекулярное соединение — фенолформальдегидная смола. Она образуется при нагревании фенола с формальдегидом в присутствии катализатора. Механизм образования фенолформальдегидной смолы достаточно сложен и представлен схематически:

Как видно из приведённой схемы, в результате реакции образуется линейный полимер, в котором молекулы фенола соединены группами CH2 через положения 2 и 6 бензольного кольца. Кроме этого, некоторые остатки фенола содержат в положении 4 бензольного кольца группы CH2OH.

За  счёт  групп CH2OH при нагревании до 130—150 °С такой полимер «сшивается», образуя очень твёрдую и прочную фенолформальдегидную смолу с «сетчатой» структурой:

Материалы на основе фенолформальдегидных смол обычно изготавливают, смешивая расплавленный полимер линейного строения с наполнителем (древесная мука, стружки, асбест и др.). Далее полученный материал прессуют при нагревании. При этом расплавленный полимер хорошо заполняет форму, а затем затвердевает, образуя «сетчатую» структуру. В результате получается монолитное твёрдое изделие. Некоторые материалы, в которых фенолформальдегидная смола выступает в качестве связующего, вам хорошо знакомы. Например, некоторые виды ДСП (древесностружечная плита) представляют собой смесь древесных стружек, скреплённых между собой фенолформальдегидным полимером.

В процессе образования фенолформальдегидной смолы из низкомолекулярных веществ — фенола и формальдегида — в результате отщепления воды образуется высокомолекулярное вещество. Такой процесс называется поликонденсацией. Следует различать процессы поликонденсации и полимеризации.  В процессе поликонденсации наряду с высокомолекулярным соединением образуется побочный низкомолекулярный продукт. В рассмотренной реакции поликонденсации фенола с формальдегидом этим продуктом является вода.

В процессе полимеризации высокомолекулярное вещество (полимер) образуется в результате многократно повторяющейся реакции присоединения. Поэтому, в отличие от поликонденсации, процесс полимеризации не сопровождается образованием побочных низкомолекулярных продуктов.

Уксусный альдегид в больших количествах используется для производства уксусной кислоты, а также других органических веществ.

Альдегиды вступают в реакции присоединения по месту двойной связи C img O. В результате присоединения водорода альдегиды восстанавливаются, образуя первичные спирты.

Альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) и аммиачным раствором оксида серебра до карбоновых кислот. Эти реакции являются качественными реакциями на альдегидную группу.

Альдегиды могут быть получены окислением первичных спиртов оксидом меди(II).

Уксусный альдегид можно получить присоединением воды к ацетилену в присутствии солей ртути и серной кислоты.

Альдегиды используются для получения пластмасс, лекарственных препаратов, для синтеза органических веществ, а также в парфюмерии.