§ 30. Химические свойства, получение и применение альдегидов

Получение альдегидов

1. Неполное окисление спиртов

Как вы уже знаете, альдегиды могут быть получены при неполном окислении первичных спиртов оксидом меди(II) (§ 24). Так, при окислении этилового спирта образуется уксусный альдегид:

Для проведения реакции медную проволоку прокаливают в пламени спиртовки, в результате поверхность проволоки покрывается чёрным оксидом меди(II). Затем проволоку погружают в этиловый спирт, при этом оксид меди(II) окисляет спирт до уксусного альдегида и образуется медь, поэтому проволока снова становится блестящей (видео 24.1).

2. Гидратация ацетилена

Уксусный альдегид можно получить по реакции присоединения воды к ацетилену в присутствии солей ртути и серной кислоты:Эта реакция носит имя русского химика Михаила Григорьевича Кучерова.

Рассмотрим подробнее, как протекает данная реакция. Сначала молекула воды присоединяется по одной π-связи молекулы ацетилена. При этом образуется неустойчивый виниловый спирт:

Напомним, что радикал CH2 img CH img имеет тривиальное называние винил. Спирты, у которых гидроксильная группа находится при двойной связи C img C, неустойчивы, поэтому виниловый спирт сразу же превращается в уксусный альдегид:

С промышленным методом получения уксусного альдегида вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.