Химия. 10 класс

В таблице 29.1 приведены формулы, названия и температуры кипения некоторых альдегидов.

Таблица 29.1. Формулы, названия и температуры кипения некоторых альдегидов

Формула	Название	tкип, °С
H—CHO	метаналь	–20
CH3—CHO	этаналь	21
CH3—СН2—CHO	пропаналь	49
CH3—СН2—СН2—CHO	бутаналь	76
CH3—СН2—СН2—СН2—CHO	пентаналь	103

Как видно из таблицы, температуры кипения альдегидов значительно ниже, чем спиртов с таким же числом атомов углерода в молекуле. Так, температура кипения метанола равна +65 °С, метаналя –20 °С. Это свидетельствует о том, что взаимодействие между молекулами альдегидов слабее, чем между молекулами спиртов.

Напомним, что причиной высоких температур кипения спиртов является наличие между их молекулами водородных связей. Водородные связи достаточно сильно удерживают молекулы спиртов друг возле друга, затрудняя переход в газообразное состояние. Между молекулами альдегидов, в отличие от спиртов, водородные связи не образуются, так как в альдегидах отсутствуют атомы водорода, связанные с атомом кислорода.Связь C—H альдегидной группы является малополярной, поэтому положительный заряд на атоме водорода альдегидной группы не достаточен для образования водородной связи с атомом кислорода соседней молекулы. Вследствие этого температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов с тем же числом атомов углерода.

Простейшие альдегиды — метаналь, этаналь, пропаналь — хорошо растворяются в воде. С увеличением размера углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается.

Интересно знать

Альдегиды, молекулы которых содержат неразветвлённую цепь из 8–12 атомов углерода, имеют приятные запахи при сильном разбавлении (в чистом виде — очень резкие) и входят в состав известнейших парфюмерных композиций. Точный состав этих композиций является коммерческой тайной, известно лишь, что духи Chanel № 5, Lancome Climat, Givenchy L'Interdit содержат октаналь (C₈H₁₆O), нонаналь (C₉H₁₈O), лауриновый альдегид (C₁₂H₂₄O) (рис. 29.1).