Химия. 10 класс

Вы уже знаете, что атомы кислорода в молекулах органических соединений могут выступать в качестве «мостиков» между алкильным радикалом   и атомом водорода (спирты):

либо между двумя алкильными группами (простые эфиры):Кроме этого, атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной связью:Данная формула отражает строение новой функциональной группы, которая входит в состав множества органических соединений. Эта группа называется карбонильной группой.

Как видно, атом углерода карбонильной группы образует две связи с атомом кислорода. Две оставшиеся связи атом углерода может образовывать с углеводородными радикалами:

Такие органические соединения относятся к классу кетонов. Углеводородные радикалы в молекулах кетонов могут быть как одинаковыми, так и различными. В молекуле простейшего кетона оба радикала — метильные группы. Этот кетон называется ацетон:Ацетон представляет собой легкокипящую жидкость (t_кип = 56 °С) с характерным запахом, неограниченно смешивающуюся с водой. Используется в качестве растворителя и в органическом синтезе.

Интересно знать

Еще один известный кетон — кетон малины — также имеет в составе молекулы карбонильную группу, это соединение более сложного строения:

Кетон малины содержится, естественно, в малине, обусловливает её характерный запах. Синтетический кетон малины применяется в качестве добавки к пищевым продуктам и косметическим средствам.

Если соединить карбонильную группу с атомом водорода, то получится альдегидная группа:Соединения, содержащие альдегидную группу, относятся к классу альдегидов. В молекуле простейшего представителя этого класса соединений альдегидная группа связана с атомом водорода:Это соединение называется муравьиный альдегид, или формальдегид, и представляет собой бесцветный ядовитый газ с резким запахом, который хорошо растворяется в воде. 40%-й водный раствор формальдегида называется формалин и используется для консервации биологических тканей.

Атом углерода альдегидной группы находится в состоянии sp²-гибридизации. Из одной s- и двух p-орбиталей формируются три гибридные орбитали, за счёт которых атом углерода образует три σ-связи. Негибридная р-орбиталь атома углерода участвует в образовании π-связи с атомом кислорода:

Молекула фомальдегида плоская, валентные углы близки к 120°. Шаростержневая модель молекулы формальдегида:

В молекуле ближайшего гомолога формальдегида альдегидная группа связана с метильным радикалом:

Название этого соединения — уксусный альдегид, или ацетальдегид. Уксусный альдегид при н. у. представляет собой бесцветную жидкость с запахом яблок. Температура кипения уксусного альдегида 21 °С.

Шаростержневая модель молекулы уксусного альдегида:

Наличие группы (или —CHO) в молекулах альдегидов обусловливает их характерные химические свойства. Поэтому альдегидную группу называют функциональной группой. Таким образом, альдегиды — органические соединения, в молекулах которых содержится группа —CHO, соединённая с атомом водорода или углеводородным радикалом.