§ 40. Вугляводы. Глюкоза
Вугляводы. Глюкоза
Арганічныя злучэнні, якія адносяцца да класа вугляводаў, шырока распаўсюджаны ў прыродзе. Яны змяшчаюцца ў жывых арганізмах. З многімі з іх мы часта сустракаемся ў паўсядзённым жыцці, гэта добра вядомыя ўсім цукроза (звычайны цукар), глюкоза, крухмал.
Састаў большасці вугляводаў адпавядае агульнай формуле Cn(H2O)m. Канцэнтраваная серная кіслата, з’яўляючыся моцным водааднімаючым сродкам, здольна аднімаць ваду ад малекул вугляводаў. Прывядзём схему рэакцыі, якая працякае, пры дзеянні канцэнтраванай сернай кіслаты на цукрозу:
Дэгідратацыя цукрозы
Дадзеную рэакцыю можна правесці наступным чынам. У вузкую хімічную шклянку змяшчаюць 4–5 г цукровай пудры. Потым у шклянку дабаўляюць прыкладна 10 см3 канцэнтраванай сернай кіслаты і змесціва перамешваюць шкляной палачкай. Праз кароткі час змесціва шклянкі цямнее, потым чарнее і ператвараецца ў «чорную змяю», якая выпаўзае са шклянкі. «Змяя» ўяўляе сабой вугаль, успенены парамі вады, якія вылучаюцца.
Нягледзячы на тое, што састаў многіх вугляводаў падпарадкоўваецца агульнай формуле Cn(H2O)m і яны асмальваюцца пры дзеянні моцных водааднімаючых сродкаў, вугляводы не з’яўляюцца гідратамі вугляроду, гэта значыць не з’яўляюцца злучэннямі вугляроду з вадой.
Разгледзім будову і ўласцівасці аднаго з прадстаўнікоў класа вугляводаў — глюкозы.
Глюкоза — бясколернае крышталічнае рэчыва, добра растваральнае ў вадзе, салодкае на смак. Малекулярная формула глюкозы — С6Н12О6. Формулу можна прадставіць як С6(Н2О)6, гэта значыць яна адпавядае агульнай формуле Cn(H2O)m пры n = m = 6.
Паспрабуем цяпер вызначыць, якія функцыянальныя групы змяшчаюцца ў малекуле глюкозы. Добрая растваральнасць глюкозы ў вадзе можа быць звязана з наяўнасцю ў малекуле гідраксільных груп (успомнім, што мнагаатамныя спірты этыленгліколь і гліцэрына неабмежавана змешваюцца з вадой). Праверым, ці ўступае глюкоза ў якасную рэакцыю на мнагаатамныя спірты. У прабірку нальём 1–2 см3 раствору шчолачы, потым крыху раствору сульфату медзі(II). Пры гэтым выпадае блакітны асадак гідраксіду медзі(II):
Потым у прабірку з асадкам дабавім водны раствор глюкозы. Пры гэтым гідраксід медзі(II) раствараецца і ўтвараецца празрысты раствор васількова-сіняга колеру. Растварэнне гідраксіду медзі(II) пры ўзаемадзеянні з глюкозай адбываецца з прычыны ўтварэння растварымага ў вадзе комплекснага злучэння, падобна таму, як гэта адбывалася ў выпадку гліцэрыны (відэа 25.1). Дослед даказвае, што ў малекуле глюкозы маецца некалькі гідраксільных груп. Устаноўлена, што малекула глюкозы С6Н12О6 змяшчае пяць гідраксільных груп. Тады шосты атам кіслароду ўваходзіць у састаў другой функцыянальнай групы. Можна меркаваць, што гэтай функцыянальнай групай з’яўляецца альдэгідная група.
Праверым, ці ўступае глюкоза ў якасныя рэакцыі на альдэгідную групу. У прабірку змесцім 1–2 см3 раствору глюкозы, потым дабавім прыкладна столькі ж аміячнага раствору аксіду серабра і нагрэем сумесь. Праз некаторы час сценкі прабіркі пакрыюцца тонкім слоем серабра. Рэакцыя «сярэбранага люстра» з’яўляецца якаснай рэакцыяй на альдэгідную групу, такім чынам у малекуле глюкозы маецца альдэгідная група (відэа 30.1).
Значыць, глюкоза з’яўляецца адначасова мнагаатамным спіртам і альдэгідам. Структурная формула глюкозы:
Прадстаўленая форма называецца лінейнай формай глюкозы. Устаноўлена, што ў водным растворы глюкозы, акрамя лінейнай формы, прысутнічаюць таксама цыклічныя формы глюкозы.