§ 18. Алкіны

*Далучэнне галагенавадародаў і вады да гамолагаў ацэтылену

Гамолагі ацэтылену далучаюць галагенавадароды і ваду ў адпаведнасці з правілам Маркоўнікава, гэта значыць вадарод далучаецца да больш гідрагенізаванага атама вугляроду трайной сувязі.

Далучэнне галагенавадародаў. Гідрагалагенаванне

Прывядзём ураўненне рэакцыі далучэння хлоравадароду да прапіну:

img

Далучэнне вады. Гідратацыя

Далучэнне вады да ацэтылену адбываецца ў прысутнасці солей ртуці і сернай кіслаты. Пры гэтым утвараецца воцатны альдэгід:

img

Гэта рэакцыя носіць імя рускага хіміка Міхаіла Рыгоравіча Кучарава.

Разгледзім падрабязней, як працякае дадзеная рэакцыя. Спачатку малекула вады далучаецца па адной π-сувязі малекулы ацэтылену. Пры гэтым утвараецца няўстойлівы вінілавы спірт:

img

Спірты, у якіх гідраксільная група знаходзіцца пры двайной сувязі C img C, няўстойлівыя, таму вінілавы спірт адразу ж ператвараецца ў воцатны альдэгід:

img

Цяпер разгледзім далучэнне вады да прапіну. Рэакцыя працякае ў адпаведнасці з правілам Маркоўнікава, таму ў дадзеным выпадку ўтвараецца кетон. Далучэнне вады да прапіну:

img