§ 18. Алкіны
*Далучэнне галагенавадародаў і вады да гамолагаў ацэтылену
Гамолагі ацэтылену далучаюць галагенавадароды і ваду ў адпаведнасці з правілам Маркоўнікава, гэта значыць вадарод далучаецца да больш гідрагенізаванага атама вугляроду трайной сувязі.
Далучэнне галагенавадародаў. Гідрагалагенаванне
Прывядзём ураўненне рэакцыі далучэння хлоравадароду да прапіну:
Далучэнне вады. Гідратацыя
Далучэнне вады да ацэтылену адбываецца ў прысутнасці солей ртуці і сернай кіслаты. Пры гэтым утвараецца воцатны альдэгід:
Гэта рэакцыя носіць імя рускага хіміка Міхаіла Рыгоравіча Кучарава.
Разгледзім падрабязней, як працякае дадзеная рэакцыя. Спачатку малекула вады далучаецца па адной π-сувязі малекулы ацэтылену. Пры гэтым утвараецца няўстойлівы вінілавы спірт:
Спірты, у якіх гідраксільная група знаходзіцца пры двайной сувязі C C, няўстойлівыя, таму вінілавы спірт адразу ж ператвараецца ў воцатны альдэгід:
Цяпер разгледзім далучэнне вады да прапіну. Рэакцыя працякае ў адпаведнасці з правілам Маркоўнікава, таму ў дадзеным выпадку ўтвараецца кетон. Далучэнне вады да прапіну: