§ 15. Фізічныя і хімічныя ўласцівасці алкенаў
Рэакцыі далучэння
1. Галагенаванне. Далучэнне галагенаў
Алкены, таксама як і алканы, узаемадзейнічаюць з галагенамі. Аднак у выпадку алкенаў адбываецца рэакцыя далучэння, а не замяшчэння. Параўнаем гэтыя рэакцыі.
Брамаванне этылену (рэакцыя далучэння):
Брамаванне этану (рэакцыя замяшчэння):
Этылен рэагуе з водным растворам брому (бромнай вадой) пры звычайных умовах, у той час як рэакцыя этану з бромам магчыма толькі ў жорсткіх умовах — пры награванні або ўльтрафіялетавым апраменьванні.
Пры прапусканні этылену праз бромную ваду працякае рэакцыя далучэння брому па двайной сувязі. У выніку аранжавы раствор брому абясколерваецца.
У малекуле этану няма двайных сувязей, таму пры прапусканні этану праз бромную ваду хімічная рэакцыя не працякае і раствор брому застаецца аранжавым.
Такім чынам, рэакцыя з бромнай вадой з’яўляецца якаснай рэакцыяй на двайную сувязь.
Падобна этылену, іншыя алкены лёгка далучаюць бром, абясколерваючы бромную ваду:
2. Гідрыраванне. Далучэнне вадароду
Далучэнне вадароду да арганічнага рэчыва называецца рэакцыяй гідрыравання. Пры звычайных умовах алкены не далучаюць вадарод. Для працякання рэакцыі неабходны каталізатар (Pt або Ni).
У выніку гідрыравання алкенаў утвараюцца алканы. У пачатку дадзенага параграфа прыведзена ўраўненне рэакцыі гідрыравання этэну. Прывядзём ураўненні рэакцый гідрыравання некаторых іншых алкенаў:
Як вы ўжо ведаеце, каталізатар паскарае працяканне хімічнай рэакцыі, але сам пры гэтым не расходуецца. Роля каталізатара ў рэакцыі гідрыравання заключаецца ў тым, каб аслабіць хімічную сувязь у малекуле вадароду і такім чынам актывіраваць гэту малекулу для рэакцыі далучэння:
3. Гідрагалагенаванне. Далучэнне галагенавадародаў
Алкены могуць уступаць у рэакцыі далучэння не толькі з простымі, але і са складанымі рэчывамі. Напрыклад, этылен лёгка далучае бромавадарод:
Рэакцыі далучэння галагенавадародаў да арганічных рэчываў называюцца рэакцыямі гідрагалагенавання. Гэтыя рэакцыі працякаюць пры звычайных умовах.
4. Гідратацыя. Далучэнне вады
Гідратацыяй называецца рэакцыя далучэння вады да арганічнага рэчыва. Пры награванні ў прысутнасці каталізатара (H2SO4) этылен далучае ваду. Пры гэтым утвараецца этылавы спірт: