§ 15. Фізічныя і хімічныя ўласцівасці алкенаў

Рэакцыі далучэння

1. Галагенаванне. Далучэнне галагенаў

Алкены, таксама як і алканы, узаемадзейнічаюць з галагенамі. Аднак у выпадку алкенаў адбываецца рэакцыя далучэння, а не замяшчэння. Параўнаем гэтыя рэакцыі.

Брамаванне этылену (рэакцыя далучэння):

img

Брамаванне этану (рэакцыя замяшчэння):

img

Этылен рэагуе з водным растворам брому (бромнай вадой) пры звычайных умовах, у той час як рэакцыя этану з бромам магчыма толькі ў жорсткіх умовах — пры награванні або ўльтрафіялетавым апраменьванні.

Пры прапусканні этылену праз бромную ваду працякае рэакцыя далучэння брому па двайной сувязі. У выніку аранжавы раствор брому абясколерваецца.

У малекуле этану няма двайных сувязей, таму пры прапусканні этану праз бромную ваду хімічная рэакцыя не працякае і раствор брому застаецца аранжавым.

Такім чынам, рэакцыя з бромнай вадой з’яўляецца якаснай рэакцыяй на двайную сувязь.

Падобна этылену, іншыя алкены лёгка далучаюць бром, абясколерваючы бромную ваду:

img

2. Гідрыраванне. Далучэнне вадароду

Далучэнне вадароду да арганічнага рэчыва называецца рэакцыяй гідрыравання. Пры звычайных умовах алкены не далучаюць вадарод. Для працякання рэакцыі неабходны каталізатар (Pt або Ni).

У выніку гідрыравання алкенаў утвараюцца алканы. У пачатку дадзенага параграфа прыведзена ўраўненне рэакцыі гідрыравання этэну. Прывядзём ураўненні рэакцый гідрыравання некаторых іншых алкенаў:

img

Як вы ўжо ведаеце, каталізатар паскарае працяканне хімічнай рэакцыі, але сам пры гэтым не расходуецца. Роля каталізатара ў рэакцыі гідрыравання заключаецца ў тым, каб аслабіць хімічную сувязь у малекуле вадароду і такім чынам актывіраваць гэту малекулу для рэакцыі далучэння:

Мал. 15.1. Каталітычнае гідрыраванне этылену

3. Гідрагалагенаванне. Далучэнне галагенавадародаў

Алкены могуць уступаць у рэакцыі далучэння не толькі з простымі, але і са складанымі рэчывамі. Напрыклад, этылен лёгка далучае бромавадарод:

img

Рэакцыі далучэння галагенавадародаў да арганічных рэчываў называюцца рэакцыямі гідрагалагенавання. Гэтыя рэакцыі працякаюць пры звычайных умовах.

4. Гідратацыя. Далучэнне вады

Гідратацыяй называецца рэакцыя далучэння вады да арганічнага рэчыва. Пры награванні ў прысутнасці каталізатара (H2SO4) этылен далучае ваду. Пры гэтым утвараецца этылавы спірт:

img