§ 15. Фізічныя і хімічныя ўласцівасці алкенаў

Фізічныя ўласцівасці

Па фізічных уласцівасцях алкены мала адрозніваюцца ад алканаў з тым самым лікам атамаў вугляроду ў малекуле. Так, алкены з лікам атамаў вугляроду у малекуле 2–4 пры пакаёвай тэмпературы з’яўляюцца бясколернымі газамі. Алкены з лікам атамаў вугляроду ў малекуле ад 5 да 17 — вадкасці. Алкены з яшчэ большым лікам атамаў вугляроду ў малекуле (ад 18 і больш) уяўляюць сабой цвёрдыя рэчывы. Тэмпературы кіпення некаторых алкенаў неразгалінаванай будовы прыведзены ў табліцы 15.1.

Табліца 15.1. Тэмпературы кіпення алкенаў

Назва	Структурная формула	Тэмпература кіпення (tкіп, °С)
Этан	СН2 CH2	–104
Прапен	СН2 CH СН3	–48
Бутэн-1	СН2 CH СН2 СН3	–6
Пентэн-1	СН2 CH (СН2)2 СН3	30
Гексэн-1	СН2 CH (СН2)3 СН3	64
Гептэн-1	СН2 CH (СН2)4 СН3	93
Актэн-1	СН2 CH (СН2)5 СН3	122

Таксама як і алканы, алкены нерастваральныя ў вадзе, але добра раствараюцца ў арганічных растваральніках.

Шчыльнасць алкенаў меншая, чым у вады.

Хімічныя ўласцівасці

Дзякуючы наяўнасці ў малекуле π-сувязі, рэакцыйная здольнасць алкенаў намнога вышэйшая, чым у алканаў. Нагадаем, што для алканаў характэрны рэакцыі замяшчэння. Для алкенаў характэрнымі з’яўляюцца рэакцыі далучэння:

Гэтыя рэакцыі суправаджаюцца разрывам π-сувязі, так як яна менш трывалая, чым σ-сувязь.

У рэакцыі далучэння алкены ўступаюць у значна больш мяккіх умовах, чым алканы ў рэакцыі замяшчэння. Рэакцыі замяшчэння для алкенаў нехарактэрны.

Рэакцыі далучэння

1. Галагенаванне. Далучэнне галагенаў

Алкены, таксама як і алканы, узаемадзейнічаюць з галагенамі. Аднак у выпадку алкенаў адбываецца рэакцыя далучэння, а не замяшчэння. Параўнаем гэтыя рэакцыі.

Брамаванне этылену (рэакцыя далучэння):

Брамаванне этану (рэакцыя замяшчэння):

Этылен рэагуе з водным растворам брому (бромнай вадой) пры звычайных умовах, у той час як рэакцыя этану з бромам магчыма толькі ў жорсткіх умовах — пры награванні або ўльтрафіялетавым апраменьванні.

Пры прапусканні этылену праз бромную ваду працякае рэакцыя далучэння брому па двайной сувязі. У выніку аранжавы раствор брому абясколерваецца.

У малекуле этану няма двайных сувязей, таму пры прапусканні этану праз бромную ваду хімічная рэакцыя не працякае і раствор брому застаецца аранжавым.

Такім чынам, рэакцыя з бромнай вадой з’яўляецца якаснай рэакцыяй на двайную сувязь.

Падобна этылену, іншыя алкены лёгка далучаюць бром, абясколерваючы бромную ваду:

2. Гідрыраванне. Далучэнне вадароду

Далучэнне вадароду да арганічнага рэчыва называецца рэакцыяй гідрыравання. Пры звычайных умовах алкены не далучаюць вадарод. Для працякання рэакцыі неабходны каталізатар (Pt або Ni).

У выніку гідрыравання алкенаў утвараюцца алканы. У пачатку дадзенага параграфа прыведзена ўраўненне рэакцыі гідрыравання этэну. Прывядзём ураўненні рэакцый гідрыравання некаторых іншых алкенаў:

Як вы ўжо ведаеце, каталізатар паскарае працяканне хімічнай рэакцыі, але сам пры гэтым не расходуецца. Роля каталізатара ў рэакцыі гідрыравання заключаецца ў тым, каб аслабіць хімічную сувязь у малекуле вадароду і такім чынам актывіраваць гэту малекулу для рэакцыі далучэння:

3. Гідрагалагенаванне. Далучэнне галагенавадародаў

Алкены могуць уступаць у рэакцыі далучэння не толькі з простымі, але і са складанымі рэчывамі. Напрыклад, этылен лёгка далучае бромавадарод:

Рэакцыі далучэння галагенавадародаў да арганічных рэчываў называюцца рэакцыямі гідрагалагенавання. Гэтыя рэакцыі працякаюць пры звычайных умовах.

4. Гідратацыя. Далучэнне вады

Гідратацыяй называецца рэакцыя далучэння вады да арганічнага рэчыва. Пры награванні ў прысутнасці каталізатара (H₂SO₄) этылен далучае ваду. Пры гэтым утвараецца этылавы спірт:

Рэакцыя полімерызацыі

За кошт раскрыцця двайных сувязей асобныя малекулы этылену могуць злучацца адна з адной, утвараючы доўгія ланцугі. Схематычна гэты працэс можна адлюстраваць так:

У выніку злучэння соцень ці нават тысяч малекул этылену ўтвараецца адна гіганцкая малекула — палімер. Рэакцыя, якая працякае, называецца рэакцыяй полімерызацыі.

Больш коратка працэс полімерызацыі этылену можна выразіць наступным ураўненнем:

Полімерызавацца могуць і іншыя алкены, у прыватнасці прапілен:

Зыходнае рэчыва ў рэакцыі полімерызацыі называецца манамерам, а прадукт — палімерам. Малекулы палімера таксама называюць макрамалекуламі.

Лік манамерных звёнаў у малекуле палімера называецца ступенню полімерызацыі. У формуле палімера ступень полімерызацыі абазначаюць індэксам «n».

Поліэтылен і поліпрапілен вам добра знаёмы. З поліэтылену вырабляюць поліэтыленавую плёнку, посуд, прадметы хатняга ўжытку і г. д. Поліпрапілен вельмі падобны да поліэтылену і адрозніваецца ад яго толькі павышанай трываласцю і тэрмаўстойлівасцю. З поліпрапілену вырабляюць плёнку для цяпліц, корпусы аўтамабільных акумулятараў і многае іншае. З многімі палімерамі вы пазнаёміцеся далей.

Рэакцыі акіслення

1. Гарэнне. Узаемадзеянне з кіслародам

Таксама як алканы, алкены гараць з утварэннем вуглякіслага газу і вады:

Прывядзём ураўненне рэакцыі гарэння алкенаў у агульным выглядзе:

2. Няпоўнае акісленне. Рэакцыя з KMnO₄

Акісленне алкенаў можа працякаць і без разбурэння вугляроднага шкілета. Так, пры прапусканні этылену праз разбаўлены водны раствор перманганату калію (KMnO₄) фіялетавага колеру афарбоўка знікае. Перманганат калію расшчапляе π-сувязь у малекуле этылену, пры гэтым σ-сувязь паміж атамамі вугляроду захоўваецца. Працяканне гэтай рэакцыі адлюструем не з дапамогай ураўнення, а спрошчана ў выглядзе схемы. Схема рэакцыі акіслення этылену водным растворам перманганату калію выглядае наступным чынам:

У схемах звычайна адлюстроўваюць формулы зыходнага арганічнага рэчыва і прадукту яго ператварэння. Пры гэтым лягчэй прасачыць за зменамі арганічнага рэчыва ў ходзе рэакцыі. У схемах, як правіла, ставяць каэфіцыенты толькі перад формуламі арганічных рэчываў. Формулы рэагентаў, пад дзеяннем якіх адбываецца ператварэнне арганічнага рэчыва, прынята пісаць над стрэлкай. У дадзеным выпадку гэта перманганат калію (KMnO₄) і растваральнік (вада).

Са схемы відаць, што π-сувязь падчас дадзенай рэакцыі раскрываецца, да атамаў вугляроду далучаюцца дзве кіслародзмяшчальныя групы OH, гэта значыць, этылен акісляецца. У выніку ўтвараецца этыленгліколь, прадстаўнік мнагаатамных спіртоў.

Напісанне схем часта аказваецца больш зручным, чым ураўненняў, таму іх шырока выкарыстоўваюць у арганічнай хіміі.

Таксама як і рэакцыя з бромнай вадой, рэакцыя з растворам перманганату калію з’яўляецца якаснай рэакцыяй на двайную сувязь. У выніку дадзенай рэакцыі назіраецца абясколерванне фіялетавага раствору перманганату калію.

Пытанні і заданні

1. Напішыце ўраўненні рэакцый далучэння да этылену і прапілену: а) вадароду; б) хлору. Назавіце прадукты рэакцый. Як на практыцы можна адрозніць метан і этылен?

2. Напішыце ўраўненне рэакцыі бромавадароду з бутэнам-2. Назавіце прадукт рэакцыі.

3. Да бромнай вады дабавілі лішак раствору гексэну-1 у гептане. Якія з’явы будуць назірацца пры гэтым? Напішыце ўраўненне рэакцыі, якая працякае.

4. Напішыце схему рэакцыі ўзаемадзеяння прапілену з водным растворам перманганату калію.

5. У выніку полімерызацыі этылену атрыманы палімер масай 140 г, які змяшчае 1,505 ∙ 10²² макрамалекул. Вылічыце: а) сярэднюю малярную масу палімера; б) ступень полімерызацыі.

6. Пасля прапускання праз шклянку з бромнай вадой (лішак) 20 дм³ (н. у.) сумесі этану і этылену маса шклянкі павялічылася на 20 г. Вызначце аб’ём (н. у.) этану ў сумесі газаў.

7*. Напішыце схемы рэакцый, з дапамогай якіх можна атрымаць 2,2,3,3-тэтраметылбутан з 2-метылбутэну.

Вы можаце пазнаёміцца з асаблівасцямі працякання рэакцый далучэння да несіметрычных алкенаў, перайшоўшы па спасылцы ў QR-кодзе.