Хімія. 10 клас

Існуе велізарная колькасць розных алканаў. Іх разнастайнасць тлумачыцца як магчымасцю ўтварэння вугляродных ланцугоў рознай даўжыні, так і ізамерыяй. У сувязі з гэтым вывучаць хімічныя ўласцівасці кожнага алкану асобна не ўяўляецца магчымым. У той жа час малекулы розных алканаў маюць падобную будову: атамы вугляроду злучаны паміж сабой і атамамі вадароду адзінарнымі кавалентнымі сувязямі. Улічваючы гэта, можна чакаць, што хімічныя ўласцівасці розных алканаў будуць шмат у чым сходнымі.

Усе алканы характарызуюцца нізкай хімічнай актыўнасцю. Яны не ўзаемадзейнічаюць з растворамі кіслот, асноў, солей. На іх не дзейнічае такі моцны акісляльнік, як KMnO₄, і такія моцныя адноўнікі, як шчолачныя металы. Вы ведаеце, што шчолачныя металы вельмі актыўныя і рэагуюць практычна з усімі рэчывамі, з якімі сутыкаюцца, у тым ліку лёгка акісляюцца кіслародам паветра. Каб зберагчы шчолачныя металы ад акіслення, іх захоўваюць пад слоем газы — сумесі, якая складаецца ў асноўным з насычаных вуглевадародаў. Пры гэтым алканы, якія ўваходзяць у састаў газы, не рэагуюць са шчолачнымі металамі.

З-за нізкай хімічнай актыўнасці алканаў рэакцыі з іх удзелам працякаюць у жорсткіх умовах (пры награванні або апраменьванні ўльтрафіялетавым выпраменьваннем).

Мы вывучым рэакцыі алканаў з галагенамі (Cl₂ і Br₂) і кіслародам (O₂), а таксама ператварэнні, якія адбываюцца пры награванні алканаў.

1. Галагенаванне. Узаемадзеянне з галагенамі

Узаемадзеянне алканаў з галагенамі — хлорам і бромам — працякае пры награванні або апраменьванні ўльтрафіялетавым выпраменьваннем.

Калі сумессю газападобных метану і хлору запоўніць шклянную пасудзіну і змясціць яе ў цёмнае месца, рэакцыя працякаць не будзе. Аднак пры награванні сумесі або апраменьванні яе ўльтрафіялетавым выпраменьваннем працякае хімічная рэакцыя замяшчэння атамаў вадароду ў малекуле метану на атамы хлору:

Ва ўраўненнях рэакцый, якія працякаюць пры апраменьванні, над стрэлкай запісваюць літары hν. Дадзеная рэакцыя называецца рэакцыяй галагенавання і адносіцца да рэакцый замяшчэння.

Калі толькі адзін атам вадароду ў малекуле замяшчаецца на атам галагену, то рэакцыю называюць монагалагенаваннем. Прыведзеная вышэй рэакцыя з’яўляецца рэакцыяй монахларавання метану. У лішку хлору тры атамы вадароду малекулы метану, якія засталіся, могуць паслядоўна замяшчацца на галаген:

Прывядзём ураўненні рэакцый усіх чатырох стадый хларавання метану з выкарыстаннем малекулярных формул:

Разгледзім рэакцыі монахларавання гамолагаў метану.

Монахлараванне этану

Для этану ўраўненне рэакцыі наступнае:

Адзначым, што ў назве «хлорэтан» няма неабходнасці ўказваць лічбай становішча атама хлору. Гэта звязана з тым, што пры замяшчэнні любога атама вадароду ў малекуле этану на атам хлору ўтвараецца адно і тое ж рэчыва:

Такім чынам, пры монахлараванні этану таксама, як і ў выпадку метану, атрымліваецца толькі адно арганічнае рэчыва — хлорэтан.

Монахлараванне прапану

Пры монахлараванні прапану ўтвараецца сумесь двух арганічных рэчываў:

У выпадку I адбываецца замяшчэнне на галаген атама вадароду пры першым атаме вугляроду, прадукт рэакцыі — 1-хлорпрапан. У выпадку II замяшчаецца атам вадароду пры другім атаме вугляроду, прадуктам рэакцыі з’яўляецца 2-хлорпрапан. Звярніце ўвагу на тое, што пры пабудове назваў нумарацыю атамаў вугляроду пачынаюць з таго канца вугляроднага ланцуга, да якога бліжэй размешчаны атам хлору.

У выніку рэакцыі монахларавання прапану ўтвараюцца два прадукты: 1-хлорпрапан і 2-хлорпрапан, якія маюць аднолькавыя малекулярныя формулы C₃H₇Cl. Гэта не дзіўна, бо 1-хлорпрапан і 2-хлорпрапан — ізамеры.

Калі мы запішам ураўненне рэакцыі монахларавання прапану з выкарыстаннем малекулярных формул, яно будзе выглядаць наступным чынам:

Ураўненне рэакцыі, запісанае ў такім выглядзе, не толькі не дазваляе вызначыць, які менавіта прадукт (1-хлорпрапан ці 2-хлорпрапан) маецца на ўвазе, але і прыводзіць да распаўсюджанай памылкі, што пры монахлараванні прапану ўтвараецца толькі адзін арганічны прадукт — C₃H₇Cl, хоць на самай справе іх два. Таму ў арганічнай хіміі пры запісе ўраўненняў рэакцый звычайна выкарыстоўваюць структурныя, а не малекулярныя формулы рэчываў.

У выніку хларавання алканаў адбываецца замяшчэнне аднаго або некалькіх атамаў вадароду ў малекуле алкану на атамы галагену. Таму арганічныя рэчывы, якія атрымліваюць, называюць галагенвытворнымі алканаў.

Прыклад. Замяшчэнне двух атамаў вадароду хлорам у малекуле этану.

Рэакцыя працякае ў два этапы.

а) Першая стадыя хларавання этану. На першай стадыі адбываецца замяшчэнне аднаго атама вадароду. Пры гэтым утвараецца толькі адно арганічнае рэчыва — хлорэтан:

б) Другая стадыя хларавання этану. На дадзенай стадыі адбываецца ўзаемадзеянне малекулы хлору з малекулай хлорэтану, што ўтварыўся на першай стадыі. Відавочна, што пры гэтым могуць утварацца два арганічныя рэчывы:

Сапраўды, у выніку хларавання этану можна атрымаць сумесь двух дыхлорвытворных.

Алканы ўступаюць у рэакцыі замяшчэння таксама з бромам. Напрыклад:

Напрыканцы яшчэ раз звернем увагу, што рэакцыі алканаў з хлорам і бромам працякаюць у жорсткіх умовах: пры апраменьванні або награванні.

У рэакцыях галагенавання атамы вадароду ў малекуле алкану замяшчаюцца на атамы галагену, пры гэтым вугляродны ланцуг малекулы захоўваецца. У іншых рэакцыях алканаў іх вугляродны шкілет змяняецца ці цалкам разбураецца. Разгледзім такія рэакцыі.

2. Піроліз

Пры моцным награванні алканаў у іх малекулах адбываецца разрыў сувязей C C і C H. У выніку малекулы алканаў могуць быць цалкам разбураны з утварэннем вугляроду і вадароду. Раскладанне рэчываў пры высокіх тэмпературах называюць піролізам (ад грэч. піра — ‘агонь, жар’ і лізіс — ‘раскладанне, распад’). Напрыклад:

Агульная схема рэакцыі піролізу алканаў (n — лік атамаў вугляроду ў малекуле алкану):

Гэту рэакцыю выкарыстоўваюць у прамысловасці для атрымання сажы і вадароду.

3. Ізамерызацыя

Яшчэ адной хімічнай уласцівасцю алканаў з’яўляецца ізамерызацыя, гэта значыць ператварэнне аднаго ізамеру ў другі. Гэта ўласцівасць магчыма для алканаў пачынаючы з бутану, так як метан, этан і прапан ізамераў не маюць. Рэакцыя ізамерызацыі працякае пры прапусканні алкану праз рэактар, нагрэты да высокай тэмпературы, у прысутнасці каталізатара. Пры гэтым малекулы алканаў лінейнай будовы ператвараюцца ў малекулы разгалінаванай будовы, напрыклад рэакцыя ізамерызацыі н-бутану:

4. Гарэнне. Узаемадзеянне з кіслародам

Важнейшая ўласцівасць алканаў — гарэнне. Алканы ўзгараюцца пры падпальванні. Ураўненне рэакцыі гарэння метану:

Гэта рэакцыя вам добра знаёма, яна працякае пры падпальванні газу ў кухоннай газавай пліце, так як метан — асноўны кампанент прыроднага газу. Сумессю прапану і ізамерных бутанаў напаўняюць газавыя балоны. Ураўненні рэакцый гарэння гэтых алканаў:

Наступныя члены гамалагічнага рада алканаў таксама гараць пры падпальванні. Можна запісаць агульнае ўраўненне рэакцыі гарэння:

Відаць, што пры гарэнні атамы вадароду з малекулы алкану пераходзяць у малекулы вады, а атамы вугляроду — у малекулы вуглякіслага газу. Калі гарэнне алкану адбываецца ва ўмовах недахопу кіслароду, то разам з вуглякіслым газам (СО₂) можа ўтварыцца чадны газ (СО) ці вуглярод (С) у выглядзе сажы:

Адзначым, што ўласцівасць гарэць у кіслародзе характэрна амаль для ўсіх арганічных злучэнняў. Паколькі ўсе арганічныя рэчывы змяшчаюць вуглярод, то пры іх гарэнні могуць утварацца аксіды вугляроду і сажа.

Утварэнне чаднага газу (CO) пры няпоўным згаранні арганічнага рэчыва смяротна небяспечнае з-за высокай таксічнасці СО. Атручэнне чадным газам можа адбыцца пры няправільнай эксплуатацыі печаў і камінаў.

Як бачна, хімічныя ўласцівасці алканаў не адрозніваюцца вялікай разнастайнасцю. Для іх характэрны, у асноўным, рэакцыі акіслення (у прыватнасці, гарэння), раскладання і ізамерызацыі пры высокай тэмпературы, а таксама рэакцыі замяшчэння, у выніку якіх атрымліваюць галагенвытворныя алканаў.