§ 40. Углеводы. Глюкоза
Углеводы. Глюкоза
Органические соединения, относящиеся к классу углеводов, широко распространены в природе. Они содержатся в живых организмах. Со многими из них мы часто встречаемся в повседневной жизни, это хорошо известные всем сахароза (обычный сахар), глюкоза, крахмал.
Состав большинства углеводов подчиняется общей формуле Cn(H2O)m. Концентрированная серная кислота, являясь сильным водоотнимающим средством, способна отнимать воду от молекул углеводов. Приведём схему реакции, протекающей при действии концентрированной серной кислоты на сахарозу:
Дегидратация сахарозы
Данную реакцию можно провести следующим образом. В узкий химический стакан помещают 4–5 г сахарной пудры. Затем в стакан добавляют примерно 10 см3 концентрированной серной кислоты и содержимое перемешивают стеклянной палочкой. Через короткое время смесь темнеет, затем чернеет и превращается в «чёрную змею», выползающую из стакана. «Змея» представляет собой уголь, вспененный выделяющимися парами воды.
Несмотря на то, что состав многих углеводов подчиняется общей формуле Cn(H2O)m и они обугливаются при действии сильных водоотнимающих средств, углеводы не являются гидратами углерода, то есть не являются соединениями углерода с водой.
Рассмотрим строение и свойства одного из представителей класса углеводов — глюкозы.
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Молекулярная формула глюкозы — С6Н12О6. Эту формулу можно представить, как С6(Н2О)6, то есть она подчиняется общей формуле Сn(Н2О)m при n = m = 6.
Попробуем теперь определить, какие функциональные группы содержатся в молекуле глюкозы. Хорошая растворимость глюкозы в воде может быть связана с наличием в молекуле гидроксильных групп (вспомним, что многоатомные спирты этиленгликоль и глицерин неограниченно смешиваются с водой). Проверим, вступает ли глюкоза в качественную реакцию на многоатомные спирты. В пробирку нальём 1–2 см3 раствора щёлочи, затем немного раствора сульфата меди(II). При этом выпадает голубой осадок гидроксида меди(II):
Затем в пробирку с осадком добавим водный раствор глюкозы. При этом гидроксид меди(II) растворяется и образуется прозрачный раствор васильково-синего цвета. Растворение гидроксида меди(II) при взаимодействии с глюкозой происходит вследствие образования растворимого в воде комплексного соединения, подобно тому, как это происходило в случае глицерина (видео 25.1). Опыт доказывает, что в молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Установлено, что молекула глюкозы С6Н12О6 содержит пять гидроксильных групп. Тогда шестой атом кислорода входит в состав другой функциональной группы. Можно предположить, что этой функциональной группой является альдегидная группа.
Проверим, вступает ли глюкоза в качественные реакции на альдегидную группу. В пробирку поместим 1–2 см3 раствора глюкозы, затем добавим примерно столько же аммиачного раствора оксида серебра и нагреем смесь. Через некоторое время стенки пробирки покроются тонким слоем серебра. Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегидную группу, следовательно, в молекуле глюкозы имеется альдегидная группа (видео 30.1).
Таким образом, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом. Структурная формула глюкозы:
Представленная форма называется линейной формой глюкозы. Установлено, что в водном растворе глюкозы, помимо линейной формы, присутствуют также циклические формы глюкозы.