§ 28. Химические свойства, получение и применение фенола
*Получение фенола
Одним из источников фенола для нужд промышленности является каменноугольная смола.
Фенол также получают взаимодействием хлорбензола с гидроксидом натрия при повышенных температуре и давлении. В отличие от спиртов, фенол реагирует со щелочами, поэтому на первой стадии образуется фенолят натрия (продукт взаимодействия получившегося фенола с гидроксидом натрия):
На второй стадии фенол вытесняют из фенолята натрия сильной кислотой:
Основным методом получения фенола в настоящее время является так называемый кумольный метод. Заключается он в следующем: сначала из бензола и пропена получают изопропилбензол, тривиальное название которого кумол:
В ходе этой реакции в молекулу бензола вводится алкильный радикал, поэтому эту реакцию называют реакцией алкилирования бензола.
Изопропилбензол окисляют кислородом воздуха до гидропероксида кумола:
Затем гидропероксид кумола разлагают разбавленной серной кислотой:
Кроме фенола при этом образуется ацетон — представитель класса кетонов. С ним вы уже знакомы, он образуется в результате окисления пропанола-2 (§ 24).