§ 47. Амінакіслоты

Хімічныя ўласцівасці амінакіслот

Малекулы амінакіслот змяшчаюць адначасова амінагрупу img NH2 і карбаксільную групу img COOH, таму для іх характэрны ўласцівасці як амінаў, так і карбонавых кіслот.

1. Узаемадзеянне з кіслотамі

Падобна амінам, амінакіслоты ўтвараюць солі пры ўзаемадзеянні з кіслотамі:

img

Цікава ведаць

Часта ў інструкцыях па прымяненню лекаў, набытых у аптэцы, можна прачытаць доўгую назву дзеючага рэчыва лекаў і прыпіску «гідрахларыд». Што гэта значыць? Малекулы многіх лекавых прэпаратаў змяшчаюць амінагрупы, якія лёгка акісляюцца нават кіслародам паветра. Калі ж амінагрупу перавесці ў солевую форму, яна будзе намнога больш устойлівай да акіслення, пры гэтым, як правіла, павялічваецца растваральнасць лекавага прэпарата. На практыцы нейтралізацыя амінагруп ажыццяўляецца ўзаемадзеяннем з хлоравадародам HCl. Адсюль і назва «гідрахларыд».

2. Узаемадзеянне са шчолачамі

Падобна карбонавым кіслотам, амінакіслоты рэагуюць са шчолачамі з утварэннем солей:

img

Такім чынам, амінакіслоты ўтвараюць солі і з кіслотамі, і са шчолачамі. Гэта значыць амінакіслоты з’яўляюцца амфатэрнымі арганічнымі злучэннямі.

Растворы амінакіслот не змяняюць афарбоўку індыкатараў. Гэта тлумачыцца тым, што аміна- і карбаксільная групы ў амінакіслотах нейтралізуюць адна адну.

3. Утварэнне складаных эфіраў

Як і карбонавыя кіслоты, амінакіслоты ўтвараюць складаныя эфіры пры ўзаемадзеянні са спіртамі. Каталізатарамі дадзенай рэакцыі з’яўляюцца неарганічныя кіслоты (напрыклад, HCl):

img

Звярніце ўвагу, што ў ходзе рэакцыі HCl не толькі выконвае ролю каталізатара, але і ўзаемадзейнічае з амінагрупай, утвараючы соль.

4. Утварэнне пептыдаў

Пры пэўных умовах малекулы амінакіслот могуць рэагаваць адна з адной:

img

У ходзе рэакцыі ад карбаксільнай групы адной малекулы амінакіслаты адшчапляецца група img OH, а ад амінагрупы другой малекулы — атам вадароду. У выніку фарміруецца кавалентная сувязь паміж двума амінакіслотнымі астаткамі і ўтвараецца малекула вады. Група атамаў img называецца пептыднай, або аміднай, групай, а сувязь паміж амінакіслотнымі астаткамі — пептыднай, або аміднай, сувяззю.

Пры ўзаемадзеянні дзвюх малекул амінакіслот утвараецца дыпептыд. Дыпептыд можа ўзаемадзейнічаць з наступнай малекулай амінакіслаты з утварэннем трыпептыду і г. д.