§ 30. Химические свойства, получение и применение альдегидов
Вопросы и задания
1. Какие спирты образуются в результате восстановления водородом этаналя и 2-метилпропаналя? Напишите уравнения реакций, назовите образующиеся продукты.
2. Напишите уравнение реакции пропаналя с гидроксидом меди(II) при нагревании. Опишите наблюдаемые явления.
3. В результате нагревания водного раствора вещества А с аммиачным раствором оксида серебра образуется кислота Б, а стенки пробирки покрываются серебряным налётом.
При пропускании смеси вещества А с водородом над нагретым никелевым катализатором образуется спирт В. При нагревании спирта В с концентрированной серной кислотой получается углеводород Г, немного легче воздуха. Установите формулы веществ А—Г и приведите уравнения реакций, описанных в задании.
4. В результате окисления 2,15 г гомолога уксусного альдегида аммиачным раствором Ag2O было получено 5,4 г серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.
5. Одним из современных промышленных методов получения уксусного альдегида является окисление этилена хлоридом палладия в присутствии хлорида меди(II) и кислорода воздуха (Вакер-процесс):
Для синтеза этаналя в промышленных условиях смесь этилена и кислорода пропускают через реактор, содержащий раствор хлоридов палладия и меди(II) при температуре 130 оС и давлении 400 кПа. Известно, что степень превращения веществ в реакторе в указанных условиях составляет 25 %. Укажите массу этаналя, образующегося из этилена объёмом (н. у.) 10 м3 и достаточного количества кислорода.
6*. При действии воды на твёрдое вещество А образуется газ (н. у.) Б, легче воздуха. При пропускании Б через горячий водный раствор содержащий серную кислоту и сульфат ртути(II) образуется органическое вещество В. Вещество В можно также получить двухстадийным синтезом. Сначала вещество Б гидрируют на специальных катализаторах. При этом образуется газ (н. у.) Г, легче воздуха. Затем смесь газа Г и кислорода поглощают водным раствором, содержащим смесь CuCl2 и PdCl2. При этом образуется вещество В.
а) Приведите структурные формулы веществ А, Б, В и Г.
б) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций.
в) При гидрировании вещества В образуется вещество Д, имеющее только один изомер (вещество Е). Приведите формулы и названия веществ Д и Е, а также уравнение реакции гидрирования вещества В.
г) Температура кипения какого вещества (Д или Е) выше и почему?
7*. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно получить в две стадии бромэтан, исходя из уксусного альдегида.