§ 18. Алкины
*Присоединение галогеноводородов и воды к гомологам ацетилена
Гомологи ацетилена присоединяют галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова, т. е. водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода тройной связи.
Присоединение галогеноводородов. Гидрогалогенирование
Приведём уравнение реакции присоединения хлороводорода к пропину:
Присоединение воды. Гидратация
Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии солей ртути и серной кислоты. При этом образуется уксусный альдегид:
Эта реакция носит имя русского химика Михаила Григорьевича Кучерова.
Рассмотрим подробнее, как протекает данная реакция. Сначала молекула воды присоединяется по одной π-связи молекулы ацетилена. При этом образуется неустойчивый виниловый спирт:
Спирты, у которых гидроксильная группа находится при двойной связи C 
C неустойчивы, поэтому виниловый спирт сразу же превращается в уксусный альдегид:
Теперь рассмотрим присоединение воды к пропину. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова, поэтому в данном случае образуется кетон. Присоединение воды к пропину:
