§ 14. Прасторавая ізамерыя алкенаў

Прасторавая ізамерыя алкенаў

У папярэднім параграфе мы разгледзелі разнавіднасці структурнай ізамерыі алкенаў — ізамерыю становішча двайной сувязі і ізамерыю вугляроднага шкілета. Акрамя структурнай ізамерыі, для алкенаў магчыма прасторавая ізамерыя. Гэта звязана з тым, што малекулы алкенаў, нават маючы аднолькавую паслядоўнасць злучэння атамаў і аднолькавае становішча двайной сувязі, могуць адрознівацца размяшчэннем атамаў у прасторы.

Як мы ўжо ведаем, у малекулах алканаў лёгка адбываецца вярчэнне вакол адзінарных сувязей вуглярод-вуглярод (лаб. дослед 1). Дзякуючы гэтаму вугляродны ланцуг можа прымаць розныя прасторавыя формы. Напрыклад, для малекулы н-бутану:

У адным з падручнікаў па арганічнай хіміі сукупнасць малекул алканаў параўналі са скопішчам чарвячкоў, якія бесперапынна звіваюцца.

Інакш ідзе справа ў выпадку алкенаў. Разгледзім будову малекулы бутэну-2:

Атамы вугляроду, злучаныя двайной сувяззю, знаходзяцца ў стане sp²-гібрыдызацыі (§ 12), таму для малекулы бутэну-2 магчымы дзве плоскія структуры:

У структуры 1 метыльныя групы размешчаны па адзін бок адносна двайной сувязі, у структуры 2 — па розныя бакі. З-за немагчымасці вярчэння вакол двайной сувязі структуры 1 і 2 не могуць ператварацца адна ў адну пры звычайных умовах і таму абазначаюць розныя рэчывы, гэта значыць ізамеры.

Калі замяшчальнікі (у дадзеным выпадку метыльныя групы) знаходзяцца па адзін бок двайной сувязі:

адпаведны ізамер называецца — цыс-ізамерам.

У выпадку размяшчэння замяшчальнікаў па розныя бакі двайной сувязі:

адпаведны ізамер называецца — транс-ізамерам.

Такім чынам, бутэн-2 існуе ў выглядзе двух ізамераў, у малекулах якіх паслядоўнасць злучэння атамаў і становішча двайной сувязі цалкам аднолькавыя, але прасторавае размяшчэнне атамаў адрозніваецца.

Паколькі цыс-бутэн-2 і транс-бутэн-2 з’яўляюцца рознымі рэчывамі (ізамерамі), яны маюць розныя ўласцівасці. Тэмпература плаўлення цыс-бутэну-2 складае –138,9 °С, у транс-бутэну-2 яна больш чым на 33 °С вышэй (–105,5 °С).

Прасторавая ізамерыя магчыма толькі тады, калі кожны з атамаў вугляроду, злучаных двайной сувяззю, мае замяшчальнік або два розныя замяшчальнікі. Калі хаця б адзін атам вугляроду, злучаны двайной сувяззю, не мае замяшчальнікаў або мае аднолькавыя замяшчальнікі, то прасторавая ізамерыя немагчыма:

Структурнымі ізамерамі бутэну-2 з’яўляюцца бутэн-1 і 2-метылпрапен. Разгледзім будову іх малекул на прадмет магчымасці існавання прасторавых ізамераў:

Відавочна, што перастаноўка месцамi двух атамаў вадароду групы СН₂ не змяняе малекулы ні бутэну-1, ні 2-метылпрапену. Адсюль вынікае, што сярод ізамерных бутэнаў толькі бутэн-2 можа існаваць у выглядзе прасторавых ізамераў.

Такім чынам, існуе чатыры ізамерныя бутэны:

Цыс-бутэн-2 і транс-бутэн-2 з’яўляюцца прасторавымі ізамерамі.

Пытанні і заданні

1. Што такое прасторавая ізамерыя алкенаў? Чым яна адрозніваецца ад ізамерыі вугляроднага шкілета і ізамерыі становішча двайной сувязі?

2. Чаму магчыма вярчэнне вакол адзінарнай сувязі вуглярод-вуглярод і немагчыма вакол двайной сувязі?

3. Для якіх з прыведзеных ніжэй злучэнняў магчыма цыс-транс-ізамерыя: а) пентэн-2; б) 2-метылбутэн-2; в) 2-метылпрапен; г) гексэн-3. Напішыце формулы цыс- і транс-ізамераў.

4. Устанавіце будову малекулы алкену і дайце яму назву па наменклатуры ІЮПАК, калі пра гэты алкен вядома наступнае: а) малярная маса алкену роўная 56 г/моль; б) малекулы алкену маюць неразгалінаваную будову; в) алкен не можа існаваць у выглядзе цыс-, транс-ізамераў.