§ 27. Фенолы

Фенолы

Мы пазнаёміліся з насычанымі аднаатамнымі і мнагаатамнымі спіртамі. Гэтыя злучэнні можна разглядаць як прадукты замяшчэння аднаго або некалькіх атамаў вадароду ў малекулах алканаў на гідраксільныя групы OH:

Калі ў малекуле бензолу адзін атам вадароду замяніць на гідраксільную групу, то атрымаем злучэнне, якое называецца фенолам:

Фенол уяўляе сабой бясколерныя крышталі з характэрным пахам і тэмпературай плаўлення 41 °С. Фенол умерана раствараецца ў вадзе. Пры пакаёвай тэмпературы ў 100 г вады можна растварыць прыкладна 6,5 г фенолу.

Звярніце ўвагу на тое, што ў малекуле фенолу гідраксільная група непасрэдна звязана з бензольным кольцам. Арганічныя злучэнні, малекулы якіх змяшчаюць адну або некалькі гідраксільных груп, непасрэдна звязаных з бензольным кольцам, называюцца феноламі. Аднаатамныя фенолы змяшчаюць у малекуле адну гідраксільную групу:

Пры пабудове назваў ізамерных метылфенолаў нумарацыю пачынаюць з атама вугляроду, з якім звязана гідраксільная група.

Мнагаатамныя фенолы змяшчаюць у малекуле некалькі гідраксільных груп:

Фенолы неабходна адрозніваць ад араматычных спіртоў. У малекулах араматычных спіртоў, у адрозненне ад фенолаў, гідраксільныя групы далучаны не да бензольнага кольца, а да бакавога ланцуга:

Бензілавы спірт уяўляе сабой вадкасць з тэмпературай замярзання –15 °С і тэмпературай кіпення 205 °С. Нягледзячы на тое, што састаў малекул фенолу і бензілавага спірту адрозніваецца на групу СН₂, яны не з’яўляюцца гамолагамі, паколькі адносяцца да розных класаў злучэнняў — фенолаў і спіртоў. Як мы ўбачым пазней, хімічныя ўласцівасці фенолаў і спіртоў прыкметна адрозніваюцца.

Пытанні і заданні

1. Ці з’яўляюцца гамолагамі фенол і бензілавы спірт? Напішыце формулы ізамераў бензілавага спірту, якія адносяцца да класа фенолаў, дайце ім назвы.

2. Сярод пералічаных рэчываў знайдзіце гамолагі і ізамеры.

3. Адлюструйце ўтварэнне вадародных сувязей паміж малекуламі фенолу.

4. Колькі існуе трохатамных фенолаў з шасцю атамамі вугляроду ў малекуле? Напішыце іх структурныя формулы, знайдзіце іх трывіяльныя назвы ў літаратуры. Чым вядомы некаторыя з гэтых злучэнняў?