ЗАНЯТИЕ 9
|
Решение задач на установление строения молекул органических соединений и моделирование молекул | |
|---|---|
| Программное обеспечение |
Программа ACDLabs |
| |
|
|
В медицине широко используются лекарственные препараты аспирин (ацетилсалициловая кислота) и метилсалицилат. Аспирин – известный обезболивающий, жаропонижающий и противовоспалительный препарат, имеется практически в каждой домашней аптечке. Метилсалицилат входит в состав обезболивающих и противовоспалительных мазей, например бальзама «Бен-Гей» и мази «Эфкамон», действующее вещество этого препарата имеет состав С8Н8О6. В молекуле салициловой кислоты имеются карбоксильная и гидроксильная группы, непосредственно связанные с бензольным кольцом:
Салициловая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде и хорошо растворимое в органических растворителях. Как видно из строения молекулы, салициловая кислота является бифункциональным соединением – карбоновой кислотой и фенолом. Для этих классов соединений характерна реакция этерификации. Аспирин и метилсалицилат являются продуктами реакции этерификации салициловой кислоты уксусной кислотой и метиловым спиртом. Задания 1. Какое из веществ – уксусная кислота либо метиловый спирт – используется в реакции этерификации для получения аспирина, а какое – для получения метилсалицилата? В редакторе ShemSketch наберите уравнения реакций получения аспирина и метилсалицилата, учитывая, что катализатором является серная кислота. На основании уравнений реакций напишите структурные формулы аспирина и метилсалицилата. Смоделируйте молекулы салициловой кислоты, аспирина и метилсалицилата. Имеют ли они плоскостное строение? 2. У аспирина имеется изомер, также являющийся сложным эфиром ароматической карбоновой кислоты, которая используется для синтеза волокна лавсан. Его структурная формула:
Какой кислотой образован этот сложный эфир? Где она применяется? В редакторе ShemSketch наберите структурные формулы этого эфира и соответствующей кислоты, постройте их пространственные модели. 3. Напишите формулы и сгенерируйте пространственные модели молекул высших жирных кислот: пальмитиновой, стеариновой и олеиновой. Для набора цепи используйте инструмент Draw Chains («Рисовать цепь»). Пример выполнения задания:
Назовите эту кислоту. |
|
