ЗАНЯТИЕ 6
|
Моделирование молекул ароматических углеводородов и оптимизация их пространственной формы | |
|---|---|
| Программное обеспечение |
Программа ACDLabs |
|
С помощью программы ACDLabs можно изображать структурные формулы ароматических углеводородов и моделировать их молекулы. Для этого в библиотеке Templates имеются готовые шаблоны формул бензола, нафталина и других ароматических соединений. |
|
| Задание 1. Изобразите структурные формулы бензола, нафталина и сгенерируйте пространственные модели их молекул (шаростержневые и в проекции Стюарта-Бриглеба). Сделайте вывод о причинах плоскостного строения этих молекул. | |
|
Задание 2. Оптимизация пространственной структуры молекулы хорошо видна на примере дифенила C6H5–C6H5. Для набора этой формулы в изображении шаблона бензольного кольца следует кликнуть атом углерода, тогда будет нарисовано второе бензольное кольцо, в противном случае получится изображение еще одного бензола. Наберите формулу дифенила и перейдите в редактор объемных изображений. Должны получиться два кольца, лежащих в одной плоскости. Проведите 3D-оптимизацию. Как вы думаете, почему после оптимизации форма молекулы стала напоминать «пропеллер»? |
|
|
Задание 3. Соберите из готовых шаблонов нафталина и бензола формулы следующих соединений:
Для уменьшения кратности связи используйте инструмент «Ластик». Проведите 3D-оптимизацию этих молекул. Должны получиться следующие рисунки:
|
|
|
Изучите эти рисунки в различных вариантах моделей: шаростержневых, объемных и др. Обратите внимание, что одна молекула имеет плоскостное строение, а кольца другой выходят из одной плоскости. Объясните наблюдаемое явление с позиций электронного строения молекул и гибридизации атомных орбиталей. Соберите из готовых шаблонов на вкладке «Aromatics» другие молекулы, представляющие собой различные комбинации циклических структур, изучите их пространственное строение. Как наличие и отсутствие кратных связей влияет на пространственное строение? |
|
|
Разместите изображения полученных моделей молекул на созданном вами сайте и объяснение различия в их строении. |
|
