ЗАНЯТИЕ 10
|
Особенности строения молекулы глюкозы | |
|---|---|
| Программное обеспечение |
Программа ACDLabs |
| |
|
|
Углеводы – наиболее сложная из всех тем, изучаемых в курсе органической химии средней школы. Это связано как со сложностью состава и функциональной принадлежности этих соединений (многоатомные альдегидо- и кетоноспирты), так и с многообразием их пространственной изомерии. В связи с этим для понимания природы углеводов важно построение пространственных моделей молекул и их изучение. Задание 1. Глюкоза, молекула которой в линейной форме является пятиатомным альдегидоспиртом, легко подвергается внутримолекулярной циклизации с образованием циклических a- и b-форм. Положения -ОН групп при первом атоме углерода могут быть экваториальным (b-форма) и аксиальным (a-форма). Экваториальные и аксиальные положения относительно атомов углерода шестичленного цикла хорошо видны на пространственной модели циклогексана (салатовые – экваториальные, розовые – аксиальные):
Экваториальные атомы как бы «продолжают» плоскость, близкую плоскости расположения цикла, тогда как аксиальные расположены практически перпендикулярно этой плоскости. В редакторе ShemSketch изобразите структурную формулу глюкозы. Для этого воспользуйтесь библиотекой «Template», содержащей готовые формулы циклических форм глюкозы и ее изомеров. В этих формулах валентные углы не соответствуют реальным. Оптимизируйте формулу и перенесите в 3DView. В каких положениях (экваториальных или аксиальных) расположены гидроксильные группы цикла? |
|
|
Задание 2. У глюкозы имеется диастереомер идоза, которая отличается от глюкозы пространственным положением гидроксильных групп при втором, третьем и четвертом атомах углерода. Изобразите структурные формулы глюкозы и идозы, используя инструмент «Template» редактора ShemSketch, сгенерируйте пространственные модели и сравните их. Должны получиться примерно такие картинки:
В каких положениях (экваториальных или аксиальных) расположены гидроксильные группы цикла? Почему именно глюкоза, а не какой-либо другой из ее семи диастереомеров образуется в процессе фотосинтеза? Каково возможное объяснение этого явления? |
|
