§ 37. Узаемасувязь паміж вуглевадародамі, спіртамі, альдэгідамі, карбонавымі кіслотамі
Узаемасувязь паміж вуглевадародамі, спіртамі, альдэгідамі, карбонавымі кіслотамі
У ходзе вывучэння арганічнай хіміі вы маглі пераканацца, што паміж асобнымі класамі арганічных злучэнняў існуе ўзаемасувязь, якая дазваляе ажыццяўляць сінтэз адных злучэнняў з другіх. Прывядзём прыклады задач, якія можна рашыць, выкарыстоўваючы веды аб ўзаемасувязі злучэнняў розных класаў.
Прыклад 1. Прапануйце спосаб атрымання воцатнай кіслаты з ацэтылену.
Разгледзім структурныя формулы ацэтылену і воцатнай кіслаты:
Мы не ведаем хімічную рэакцыю, якая дазваляе непасрэдна атрымаць воцатную кіслату з ацэтылену. Таму для ажыццяўлення гэтага ператварэння спатрэбіцца некалькі стадый.
Агульным спосабам атрымання карбонавых кіслот з’яўляецца акісленне адпаведных альдэгідаў. Такім чынам, спачатку неабходна атрымаць з ацэтылену воцатны альдэгід:
Далей акісляем воцатны альдэгід да воцатнай кіслаты:
Прыклад 2. Прапануйце спосаб атрымання воцатнай кіслаты з этылену.
Разгледзім структурныя формулы этылену і воцатнай кіслаты:
Для ажыццяўлення гэтага ператварэння зноў спатрэбіцца некалькі стадый.
Успомнім, што карбонавыя кіслоты можна атрымаць пры акісленні не толькі альдэгідаў, але і спіртоў (без вылучэння прамежкавага альдэгіду, які ўтварыўся). У прыватнасці, воцатную кіслату можна атрымаць акісленнем этанолу растворам KMnO4 у прысутнасці сернай кіслаты. Такім чынам, нам неабходна атрымаць з этылену этанол:
Далей акісляем этанол да воцатнай кіслаты:
Прыклад 3. Прывядзіце ўраўненні рэакцый, пры дапамозе якіх можна ажыццявіць наступныя ператварэнні:
Кожнае з указаных ператварэнняў можна ажыццявіць у адну стадыю. Прывядзём ураўненні адпаведных рэакцый:
Існуе ўзаемасувязь паміж вуглевадародамі, спіртамі, альдэгідамі і карбонавымі кіслотамі, дзякуючы чаму можна атрымліваць са злучэнняў аднаго класа злучэнні іншых класаў.
Альдэгіды атрымліваюць акісленнем спіртоў, аднаўленне альдэгідаў прыводзіць да спіртоў.
Карбонавыя кіслоты атрымліваюць акісленнем спіртоў і альдэгідаў.